(2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,6S)-3-benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester | 94059-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,6S)-3-benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 94059-76-4
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: QPWVUSBYHKMFPE-NYVVCPIBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-2-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-3-ol 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 正己烷 、 丙酸甲酯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (2R,3S,4S)-3-Acetoxy-4-((2R,3R,6S)-3-benzyloxy-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  erythronolide A 的 C-1 到 C-7 片段的立体控制合成。使用 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统的模型研究

  摘要：

  a partir de l'oxo-3 heptene-6oate demethyle，合成 du propionate de dioxa-1,7spiro [5.5] undecene-2methanol-3；ce compose est ensuite transforme en benzyloxy-3 α,γ-dimethyl β-hydroxymethyl-3 dioxa-1,7spiro [5.5] undecanebutyrate-2 demethyle possedant les 5 centre chiraux contigus que l'on retrouve dans l'acide seco de L'erythronolide A

  DOI：

  10.1139/v84-496