(3R,5S,7R)-3-benzyloxy-1-(4-benzyloxyphenyl)eicosane-5,7-diol | 913814-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S,7R)-3-benzyloxy-1-(4-benzyloxyphenyl)eicosane-5,7-diol
• 英文别名: (3R,5S,7R)-3-phenylmethoxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)icosane-5,7-diol
• CAS: 913814-40-1
• 化学式: C₄₀H₅₈O₄
• 分子量: 602.898
• InChiKey: CXMGYHCKDSEEBE-FCHQCLMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,7R)-3-benzyloxy-1-(4-benzyloxyphenyl)eicosane-5,7-diol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 4-[(3R,5R,7R)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyeicosyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  阿古拉汀A，B，D和6-表柔顺霉素D的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.076
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-ol 在 palladium dichloride 三氟甲磺酸二丁硼 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R,5S,7R)-3-benzyloxy-1-(4-benzyloxyphenyl)eicosane-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  阿古拉汀A，B，D和6-表柔顺霉素D的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.076

文献信息

• Enantioselective synthesis and absolute configurations of aculeatins A, B, D, and 6-epi-aculeatin D
  作者：Paula Álvarez-Bercedo、Eva Falomir、Miguel Carda、J.A. Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.076

  日期：2006.10

  The three naturally occurring, bioactive spiroacetals aculeatins A, B, and D, as well as the non-natural 6-epi-aculeatin D have been synthesized for the first time in enantiopure form using an asymmetric allylation as the only chirality source. A further key step was a stereoselective aldol reaction with remote induction. The absolute configurations of the natural products have been established and

  使用不对称烯丙基化作为唯一手性来源，首次以对映纯形式合成了三种天然存在的，具有生物活性的螺缩醛aculeatins A，B和D以及非天然的6- epi -aculeatinD 。另一个关键步骤是具有远程感应的立体选择性醛醇缩合反应。已经确定了天然产物的绝对构型，并且纠正了错误的结构分配。