BOC-Gly-Sar-OMe | 174311-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: BOC-Gly-Sar-OMe
• 英文别名: Methyl N-((tert-butoxycarbonyl)glycyl)-N-methylglycinate；methyl 2-[methyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 174311-10-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD24391844
• 分子量: 260.29
• InChiKey: JDFRLRNPXTUMFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-Gly-Sar-OMe 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 241.5h， 生成 N1-SES-N6-<<3-(benzyloxy)quinolyl>-2-carbonyl>-(D-Ser-Pip-Gly-Sar-NMe-Val)2(serine hydroxyl) dilactone
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sandramycin：DNA 结合特性的全合成和表征

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素 (-)-sandramycin (1) 全合成的全部细节，这是一种具有 2 倍对称轴的环状十肽，并构成了不断增长的天然存在的一类成员的第一个全合成药物现在包括luzopeptins和quinaldopeptin。该方法的关键战略要素包括在后期引入杂芳族发色团，从而获得具有改变嵌入能力的类似物、对称的五肽偶联和在单个仲酰胺位点以极好的转化率 (90%) 进行的 32 元大环化，以及前体五肽的会聚组合，其中在最终关键偶联反应中引入了潜在不稳定的酯键。这种方法还提供了缺少两个发色团的环状十肽 24-26，并扩展到提供了缺少两个发色团之一的 32 个。DNA结合蛋白的表征...

  DOI：

  10.1021/ja952799y
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 2-(甲基氨基)乙酸甲酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.094 g的产率得到BOC-Gly-Sar-OMe
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 2,5-哌嗪二酮的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种合成 2,5-哌嗪二酮的通用、高效和环保的方法，包括 N-Boc 二肽酯的微波辐射。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918473

文献信息

• Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO₃˙): a kinetic and product study
  作者：Joses G. Nathanael、Jonathan M. White、Annika Richter、Madison R. Nuske、Uta Wille

  DOI：10.1039/d0ob01337d

  日期：——

  indicating that NO3˙-induced oxidation of amide bonds proceeds through initial formation of a charge transfer complex. Furthermore, the rate of oxidative damage of proline and N-methyl glycine is significantly influenced by its position in a peptide. Thus, neighbouring peptide bonds, particularly in the N-direction, reduce the electron density at the tertiary amide, which slows down the rate of ET by up

  叔酰胺，例如N-酰化脯氨酸或N-甲基甘氨酸残基，与硝酸根 (NO 3 ˙) 快速反应，在乙腈中的绝对速率系数范围为 4-7 × 10 8 M -1 s -1 。主要途径通过氮处的氧化电子转移 (ET) 进行，而在这些条件下，夺氢只是次要因素。然而，酰胺的空间位阻，例如α-碳上的烷基侧链，使速率系数降低高达 75%，表明 NO 3˙ 诱导的酰胺键氧化通过电荷转移复合物的初始形成进行。此外，脯氨酸和N-甲基甘氨酸的氧化损伤率显着受其在肽中的位置的影响。因此，相邻的肽键，特别是在N方向上，会降低叔酰胺的电子密度，从而将 ET 的速率降低多达一个数量级。这些模型研究的结果表明，与单一氨基酸相比，肽中脯氨酸残基对自由基诱导的氧化损伤的敏感性应大大降低。
• Sandramycin analogs
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06329497B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Analogs of sandramycin (1) are synthesized and shown to have cytoxicity against various tumor cell types. The relative cytotoxic properties of the sandramycin analogs are approximately parallel tp their relative DNA binding affinities. An exception to this generalization is compound (4) which completely the sandramycin chromophore phenol. Although typically 4-10× less potent than sandramycin against leukemia cell lines, compound (4) proved to be 1-10,000× more potent against melanomas, carcinomas, and adenocarcinomas exhibiting IC50 values of 1 pM-10 nM. This activity places compound (4) amongst the most potent agents identified to date.

  合成了类沙德拉霉素（1）的类似物，并显示出对各种肿瘤细胞类型的细胞毒性。类沙德拉霉素类似物的相对细胞毒性大约与它们相对于DNA结合亲和力相平行。这个概括的例外是化合物（4），它完全替代了沙德拉霉素的色团酚。虽然与白血病细胞系相比，化合物（4）通常比沙德拉霉素弱10倍至4倍，但它被证明对黑色素瘤、癌和腺癌的作用是1 pM-10 nM，是迄今为止发现的最有效的药物之一。
• (-)-Sandramycin: total synthesis and preliminary DNA binding properties
  作者：Dale L. Boger、Jyun Hung Chen

  DOI：10.1021/ja00077a082

  日期：1993.12