methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-3-tetrahydropyranyloxycyclopentyl>hept-5-enoate | 90934-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-3-tetrahydropyranyloxycyclopentyl>hept-5-enoate
• 英文别名: Methyl (Z)-<(1R,2S,3R)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-3-tetrahydropyranyloxycyclopentyl>hept-5-enoate；Methyl (Z)-((1R,2S,3R)-2-tert-Butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-3-tetrahydropyranyloxycyclopentyl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-[(1R,2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methylidene-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 90934-01-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 466.734
• InChiKey: HMLHJULMQFQFOK-QLWUPLGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-3-tetrahydropyranyloxycyclopentyl>hept-5-enoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Collins oxidation agent 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl (Z)-7-<(1S,2S,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-formylclopentyl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]氧基]甲基]六氢-5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (Z)-7-<(1R,2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-3-tetrahydropyranyloxycyclopentyl>hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of exocyclic olefins using arene tricarbonyl chromium complex-catalyzed hydrogenation. I. Efficient synthesis of carbacyclin and its analogs.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Yoshie KIRIO、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.309

  日期：——

  An efficient synthesis of carbacyclin and its analogs (2-7) is described in which the stereospecific 1,4-hydrogenation of a 1,3-diene to an internal monoene plays a key role. That is, arene.Cr(CO)3 complex-catalyzed 1,4-hydrogenation of the dienes 13 and 58, obtainable from the Corey lactone in good yields, under high H2 pressure afforded the exocyclic olefins 14 and 61 stereospecifically in excellent

  描述了碳环素及其类似物（2-7）的有效合成，其中1,3-二烯的立体有规1,4-氢加氢成内部单烯起关键作用。也就是说，芳烃.Cr（CO）3络合物催化的二烯13和58的1,4-氢化可以高收率从Corey内酯获得，在高H2压力下，立体定向地得到环外烯烃14和61，收率很好。然后将这些中间体按照常规方法转化为可治疗的碳环素（2）及其类似物3-7。
• Selective removal of tetrahydropyranyl ethers in the presence of t-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Yuji Ogawa、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99965-9

  日期：1984.1

  Dimethylaluminiun chloride has been found to cleave THP ethers selectively without any removal of t-butyldimethylsilyl ethers

  已发现二甲基氯化铝可选择性裂解THP醚，而无需除去叔丁基二甲基甲硅烷基醚
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• SIBIDZAKI, MASAKATSU;OGAVA, XIRODZI;SODEHOKA, MIKIKO
  作者：SIBIDZAKI, MASAKATSU、OGAVA, XIRODZI、SODEHOKA, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——