1-allyl-3-ethoxy-2-methylcarbazole | 952507-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-3-ethoxy-2-methylcarbazole
• 英文别名: 3-ethoxy-2-methyl-1-prop-2-enyl-9H-carbazole
• CAS: 952507-87-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: RPNAZCCQQRRDQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-3-ethoxy-2-methylcarbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 三溴化硼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-(-)-1-(2-acetoxypropyl)-3-hydroxy-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin

  摘要：

  已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成，从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化，得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法，(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式，由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同，已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化，然后水解，得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外，(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3，其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1060
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 甲磺酸,三氟-,3-乙氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-基酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-allyl-3-ethoxy-2-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Desprenyl-carquinostatin A and Descycloavandulyl-lavanduquinocin

  摘要：

  已经建立了核心咔唑结构 6-desprenyl-carquinocin 3 和 6-descycloavandulyl-lavanduquinocin 3 的不对称合成，从而实现了 carquinostatin A (1) 和 lavanduquinocin (2) 的全合成。脂肪酶 QLM (Meito) 催化外消旋醇 6 的对映选择性乙酰化，得到具有高对映选择性的 (-)-乙酸酯 7 和 (+)-醇 6。通过先进的Mosher方法，(-)-和(+)-醇6的绝对立体化学分别确定为R-和S-构型。以相同的方式，由外消旋醇12获得(-)-乙酸酯13和(+)-醇12。(R)-(-)-乙酸酯13衍生自(R)-(- )-乙酸酯7与(-)-乙酸酯13相同，已确定其为(R)-构型。 (R)-(-)-乙酸酯 13 氧化，然后水解，得到 (R)-(-)-6-去丙烯基-卡喹诺丁 [和 (R)-(-)-6-去环万杜基-薰衣喹诺辛] 3。此外，(S)-(+)-醇12的氧化提供(S)-(+)-3，其是对映体6-去戊二烯基-制卡喹他汀 A (R)-(−)-3。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1060