2-amino-4-benzoyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 1321495-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-benzoyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-benzoyl-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1321495-44-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: JFVYFTYHHGQQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-benzoyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到7,7-dimethyl-1-phenyl-3,3a,4,5,6,7,8,9-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-3,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  在与N-亲核试剂反应中用2-（2-氧代-2-苯乙叉基）丙烷引发的二甲酮加合物的环化反应

  摘要：

  二甲酮与苯乙二醛水合物和丙二腈的三组分缩合得到多官能的5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基衍生物，2-氨基-4-苯甲酰基-7,7-二甲基-5-氧代-5， 6,7,8-四氢-4 H-亚甲基-3-腈与乙酸铵反应生成吡咯并[3,4- c ]喹啉环系。缩合产物与伯胺和仲胺以及盐酸羟胺的反应得到多取代的吡咯，而与水合肼的反应产生3-氨基-6-苯基哒嗪-4-腈。

  DOI：

  10.1134/s107042801307018x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到2-amino-4-benzoyl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在与N-亲核试剂反应中用2-（2-氧代-2-苯乙叉基）丙烷引发的二甲酮加合物的环化反应

  摘要：

  二甲酮与苯乙二醛水合物和丙二腈的三组分缩合得到多官能的5,6,7,8-四氢-4 H-亚甲基衍生物，2-氨基-4-苯甲酰基-7,7-二甲基-5-氧代-5， 6,7,8-四氢-4 H-亚甲基-3-腈与乙酸铵反应生成吡咯并[3,4- c ]喹啉环系。缩合产物与伯胺和仲胺以及盐酸羟胺的反应得到多取代的吡咯，而与水合肼的反应产生3-氨基-6-苯基哒嗪-4-腈。

  DOI：

  10.1134/s107042801307018x

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Structurally and Stereochemically Diversified 2-Oxa-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-enyl Carboxylates and Their Potential Application toward the Synthesis of Functionalized Pyranooxazolone and Pyrrole Derivatives through Skeletal Transformations
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00849

  日期：2016.7.1

  pharmacological activities by SAR studies. Additionally their potential synthetic application has been uncovered by efficient transformation into biologically relevant novel pyranooxazolone and pyrrole derivatives.

  已经开发了用于非对映选择性分子内叠氮反应的高级方案，以使用碘代苄基苯作为它们的相应的4-H-吡喃和螺吡喃类似物来合成2-oxa-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-1-基羧酸盐。在羧酸和三乙胺存在下的独家氧化剂。这些吡喃稠合的NH-氮杂环丁烷骨架的高度结构和立体化学多样性使它们可用于通过SAR研究评估其生物学和药理活性。另外，通过有效转化为生物学上相关的新型吡喃恶唑酮和吡咯衍生物，发现了它们的潜在合成应用。
• Silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a highly efficient, heterogeneous and recyclable silica-supported ionic liquid catalyst for the synthesis of benzo[b]pyran, bis(benzo[b]pyran) and spiro-pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Nooshin Golzar、Maryam Beyrati、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.02.022

  日期：2013.6

  The reaction of 3-chloropropyl silica (SilprCl) with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in dry acetone affords silica-bonded 5-n-propyl-octahydro-pyrimido[1,2-a]azepinium chloride (SB-DBU)Cl as a new silica-supported ionic liquid catalyst. Afterward, (SB-DBU)Cl is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via the one-pot, three-component reaction of carbonyl compounds (cyclohexane-1

  3-氯丙基二氧化硅（SilprCl）与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）在干燥的丙酮中的反应得到二氧化硅键合的5-正丙基-八氢-嘧啶基[1,2- a]氯化ze嗪（SB-DBU）Cl作为新型的二氧化硅负载型离子液体催化剂。之后，（SB-DBU）Cl通过羰基化合物（环己烷-1,3-二酮，5,5-一锅法）的三锅法有效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。（1，3-二甲基环己烷-1，3-二酮或3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮）与芳族醛和烷基丙二酸酯。此外，一些新颖的双（苯并[ b使用（SB-DBU）Cl合成[] pyran] s和在结构上含有羟吲哚和/或喹喔啉部分的多种结构多样的螺-吡喃。将催化剂循环使用十五次，收率不变。
• Glycerol as a biodegradable and reusable promoting medium for the catalyst-free one-pot three component synthesis of 4H-pyrans
  作者：Hamid Reza Safaei、Mohsen Shekouhy、Sudabeh Rahmanpur、Athar Shirinfeshan

  DOI：10.1039/c2gc35135h

  日期：——

  Glycerol is applied as a green, biodegradable and reusable promoting medium for one-pot three component synthesis of 4H-pyrans under catalyst-free conditions. A broad range of substrates including aromatic and heteroaromatic aldehydes, isatine derivatives, acenaphthenequinone and ninehydrine are condensed with carbonyl compounds possessing a reactive α-methylene group and alkylmalonates. All reactions are completed in short times, and the products are obtained in good to excellent yields. The reaction medium could be recycled and reused several times without any loss of efficiency.

  甘油作为绿色、生物可降解且可重复利用的促进介质，在无催化剂条件下用于一锅法三组分合成4H-吡喃。广泛的一系列底物，包括芳香和杂环醛、吲哚醌衍生物、苊醌和九氢吲哚，与具有活性α-亚甲基的羰基化合物及烷基丙二酸酯进行缩合反应。所有反应均在短时间内完成，产物收率良好至优异。反应介质可回收并重复使用多次，效率无任何损失。
• Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Nooshin Golzar、Abdolkarim Zare、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.04.012

  日期：2011.7

  3-chloropropyl silica with diazabicyclo[2.2.2]octane in dry acetone affords silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride (SB-DABCO) as a new basic catalyst. The catalyst is used for the efficient synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives via one-pot three-component reaction of cyclic ketones/1,3-diketones with aromatic aldehydes and alkylmalonates.

  3-氯丙基二氧化硅与二氮杂双环[2.2.2]辛烷在干燥丙酮中的反应提供了与二氧化硅键合的正丙基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷氯化物（SB-DABCO），作为一种新的碱性催化剂。通过环酮/ 1,3-二酮与芳族醛和丙二酸烷基酯的一锅三组分反应，该催化剂可用于高效合成4 H-苯并[ b ]吡喃衍生物。
• 10.1134/s1070428014070240
  作者：Andina、Andin

  DOI：10.1134/s1070428014070240

  日期：——