benzyl 6,7,8,9-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-8-nonen-4-ulopyranoside | 140182-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 6,7,8,9-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-8-nonen-4-ulopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7aR)-6-but-3-enyl-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 140182-79-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: KGPGOIMVQCZMTN-UBDQQSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6,7,8,9-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-8-nonen-4-ulopyranoside 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-Benzyloxy-2,2-dimethyl-7-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-八氢八角环素合成中有价值中间体的有效制备

  摘要：

  八氢吡喃 [3,2-b] 吡啶-6,7,8-三醇衍生物 22 的制备是一种非常有价值的中间体，在 (-)-swainsonine 的合成中，已通过应用 15 步序列起始来自 D-甘露糖，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.567
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 草酰氯 、 2-萘磺酸 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 benzyl 6,7,8,9-tetradeoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-8-nonen-4-ulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  (-)-八氢八角环素合成中有价值中间体的有效制备

  摘要：

  八氢吡喃 [3,2-b] 吡啶-6,7,8-三醇衍生物 22 的制备是一种非常有价值的中间体，在 (-)-swainsonine 的合成中，已通过应用 15 步序列起始来自 D-甘露糖，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.567

文献信息

• Stereochemical Outcome of Aldol Reaction of a 6-C-Substituted D-Mannose Derivative
  作者：Francisco Bermejo Gonzalez、Myriam Ruano Espina

  DOI：10.1246/bcsj.65.575

  日期：1992.2

  The base-promoted cyclization of the diketose 3 has been studied. The structural assignments of the aldol products 4a, 4b, and 4c were based on the spectroscopic analysis and the chiroptical properties.

  已经研究了二酮糖 3 的碱基促进环化。羟醛产物 4a、4b 和 4c 的结构分配基于光谱分析和手性光学特性。