methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside | 130572-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6R,7S,7aS)-2,2,4-trimethyl-6-methylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 130572-04-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄S
• 分子量: 234.317
• InChiKey: WFCLFOVDSZCCPH-VRGHQRLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以22%的产率得到(3aR,4S,5aS,6aS,6bR,9aR,10S,11aS,12aS,12bR)-2,2,4,8,8,10-Hexamethyl-octahydro-1,3,5,6,7,9,11,12-octaoxa-dicyclopenta[a,h]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetric difucopyranose dianhydrides

  摘要：

  通过用溴化铜-四丁基溴化铵活化甲基 3,4-O-异亚丙基-1-甲基硫代-β-L-岩藻糖苷 (1)，得到了几乎> C2 对称的双(3,4-O-异亚丙基-α-L->岩藻糖)-1,2′∶1′,2->二酸酐 (2)。从单糖前体 3 和 4 开始，通过相应的活化，得到二糖衍生物 5，然后通过分子内亚胺糖基化反应，将其转化为混合的 D,L-二酐 7。

  DOI：

  10.1039/a801955j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷甲酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of methyl 6-deoxy-1-thiohexopyranosides with diethylaminosulfur trifluoride (DAST), and the formation of unexpected products

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84076-i

文献信息

• A facile synthesis of nitrophenyl oligosaccharides containing the O-α-l-fucopyranosul-( 1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl unit at their nonreducing end
  作者：Rakesh K. Jain、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90562-7

  日期：1992.4

  A facile approach towards the synthesis of 4-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyra nos ide, 2-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucop yra nosyl)- (1----6)-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside, 4-nitrophenyl O-alpha-L-fucopyranosyl-(1----3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucop yra nosyl)- (1----6)-alpha-D-mannopyranoside

  一种简便的合成4-硝基苯基O-α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-硝基苯基O-α- L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基诺糖基）-（1 ---- 6）-2-乙酰胺基-2-脱氧- α-D-吡喃半乳糖苷，4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1-- --6）-α-D-甘露吡喃糖苷和4-硝基苯基O-α-L-呋喃果糖基-（1 ---- 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖基吡喃糖基）-（1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖苷是通过开发和使用3,4-O-异亚丙基-2-O-（4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-甲基完成的L-岩藻糖苷为糖基供体。
• Methyl 3,4-0-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside — a novel, efficient glycosylating reagent for the synthesis of linear and other α-L-fucosyl oligosaccharides
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97612-3

  日期：1990.1

  facile approach toward the synthesis of linear L-fucosyloligosaccharides containing α-L-(1»2) interglycosidic linkages was made possible through the development and utilization of the titled glycosylating reagent. Synthesis of methyl-O-(α-L-fucopyranosyl)-(lα2)-O(α-L-fucopyranosyl)-(1»2)-α-L-fucopyranoside is described. Extended application toward facile and stereoselective synthesis of fucosyl oligosaccharides

  通过开发和利用标题的糖基化试剂，可以轻松地合成包含α-L-（1→2）糖苷间键的线性L-岩藻糖寡糖。描述了甲基-O-（α-L-呋喃核糖基）-（1α2）-O（α-L-呋喃核糖基）-（1→2）-α-L-呋喃核糖苷的合成。提出了对含有异头对硝基苯基或苄基的岩藻糖基寡糖的容易和立体选择性合成的扩展应用。
• Synthesis of a Fucose Hexasaccharide
  作者：Michael Ludewig、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1998-1994

  日期：1998.1

  The facile synthesis of homogeneously α, 1 → 2 interglycosidically linked fucose hexasaccharide 17 via the disaccharide methylthio donor 10 is reported. Compound 10 in turn was synthesised from a monosaccharide thiomethyl precursor in three consecutive steps. Glycosylation employing thioglycosides activated by copper bromide/tetrabutylammonium bromide proved to be selective for the formation of α-glycosidic linkages.

  报告通过二糖甲硫基供体 10 轻松合成了同质δ，1 → 2 糖苷键连接的岩藻糖六糖类 17。化合物 10 又是由单糖硫代甲基前体通过三个连续步骤合成的。事实证明，使用溴化铜/四丁基溴化铵激活的硫代糖苷进行糖基化可选择性地形成δ-糖苷键。
• Glycosylating reagent for the synthesis of linear and other
  申请人：Health Research, Inc.

  公开号：US05438124A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  A novel, efficient glycosylating reagent, R 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-.beta. -L-fucopyranoside wherein R is a lower alkyl or lower alkenyl of 1 to 8 carbons such as methyl or pentenyl, is described. This novel reagent provides for the facile synthesis of linear and other .alpha.-L-fucosyl oligosaccharides. In addition, a method for the preparation of 2'-O-.alpha.-L-fucopyranosyl-lactose, which comprises reacting the abovementioned glycosylating reagent with solvated 4-O-(6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-.beta.-D-galactopyranosyl)-2,3,5,6-di -O-isopropylidene-D-glucose, dimethyl acetal, a tetrabutylammonium halide and a catalyst and then de-O-acetylating the resulting reaction product with sodium methoxide methanol, is also disclosed.

  一种新颖、高效的糖基化试剂，R 3,4-O-异丙基亚甲基-2-O-(4-甲氧基苄基)-1-硫代-β-L-岩藻糖苷，其中R是1到8个碳原子的较低烷基或较低烯基，如甲基或戊烯基。这种新颖试剂可便捷合成线性和其他α-L-岩藻糖寡糖。此外，还公开了一种制备2'-O-α-L-岩藻糖基-乳糖的方法，包括将上述糖基化试剂与溶解的4-O-(6-O-乙酰-3,4-O-异丙基-β-D-半乳糖苷)-2,3,5,6-二-异丙基-D-葡萄糖，二甲基缩醛，四丁基铵卤化物和催化剂反应，然后用甲醇甲酸钠去醋酰化产物。
• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl 6-deoxy-2-O-3-O- [2-O-methyl-3-O-(2-O-methyl-α-d-rhamnopyranosyl)- α-l-fucopyranosyl]-α-l-rhamnopyranosyl-α-l- talopyranoside: a spacer armed tetrasaccharide glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 20
  作者：János Kerékgyártó、Zoltán Szurmai、András Lipták

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80060-r

  日期：1993.7

  O -benzyl-1-thio-α- l -rhamnopyranoside ( 9 ), affording the same disaccharide derivative 8 . Deacetylation of 8 gave crystalline 17 . Condensation of 17 with both fucosyl donors 15 and 16 yielded the same trisaccharide derivative 18 stereoselectively. Compound 18 was also prepared by the coupling of 4 with disaccharide glycosyl donor 20 . After deacetylation of 18 (→ 34 ), methyl triflate-promoted

  摘要报道了标题四糖苷38的合成。对-硝基苯基内酯-3,4- O-亚苄基-6-脱氧-α-1-塔拉吡喃糖苷（4，3-O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（7）甲基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-β-1-呋喃核糖苷（15）3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-制备了α-1-呋喃核糖基溴化物（16）和乙基3-O-乙酰基-4-O-苄基-2-O-甲基-1-硫代-α-d-鼠李糖吡喃糖苷（33）作为化合物4。用亚氨酸酯7以及3-- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-1-硫代-α-1-L-鼠李糖吡喃糖苷（9）进行糖基化，得到相同的二糖衍生物8。图17.将17与岩藻糖基供体15和16两者缩合，立体选择性地产生相同的三糖衍生物18。还通过将4与二糖糖基供体20偶联来制备化合物18。18（→34）脱乙酰基后，三氟甲磺酸甲酯与化合物33的糖基化反应产