6-trimethylsilylquinoline | 67532-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-trimethylsilylquinoline
• 英文别名: 6-trimethylsilanyl-quinoline；Trimethyl-(6-chinolyl)silan；6-(Trimethylsilyl)quinoline；trimethyl(quinolin-6-yl)silane
• CAS: 67532-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NSi
• 分子量: 201.343
• InChiKey: GEHSKJGMLIUVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trimethylsilylquinoline 在 氢气 、 C₃₅H₅₇MgN₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以80%的产率得到6-(trimethylsilyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-trimethylsilylquinoline
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醇的合成及1 H，13 C，14 N，15 N，29 Si NMR研究

  摘要：

  通过锂合成获得2-，3-，4-，5-，6-，7-和8-三甲基甲硅烷基喹啉及其甲硫醚以及一些2-甲硅烷基烷基喹啉，以阐明氮与氮之间的分子内供体-受体相互作用。硅原子。1 H，13 C，14 N，15 N和29研究了化合物的Si NMR谱，并对未取代的喹啉和三甲基甲硅烷基喹啉分子中单个原子上的电荷进行了量子化学计算。计算了各种键的总系统能量的两个中心部分。这些发现表明2-三甲基甲硅烷基喹啉中氮与硅原子之间的供体-受体相互作用降低了氮原子上的电子密度。在8-三甲基甲硅烷基喹啉中观察到明显较弱的相互作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83116-l

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Hexamethyldisilane
  作者：Eric McNeill、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol701518f

  日期：2007.9.1

  A method for the palladium-catalyzed silylation of aryl chlorides has been developed. The method affords desired product in good yield, is tolerant of a variety of functional groups, and provides access to a wide variety of aryltrimethylsilanes from commercially available aryl chlorides. Additionally, a one-pot procedure that converts aryl chlorides into aryl iodides has been developed.

  已经开发了钯催化的芳基氯甲硅烷基化的方法。该方法以高收率提供所需产物，耐受多种官能团，并提供了从可商购获得的芳基氯化物获得多种芳基三甲基硅烷的途径。另外，已经开发了将芳基氯转化为芳基碘的一锅法。