{3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 809232-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 809232-05-1
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₁₃
• 分子量: 573.595
• InChiKey: MUUROSDDFDOBKN-WLVLYRPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  205.86
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 {3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.111 g的产率得到{3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-benzyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Gal五糖的四组分一锅法合成。

  摘要：

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0483246
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 {3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Gal五糖的四组分一锅法合成。

  摘要：

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0483246

文献信息

• A new one-pot synthesis of α-Gal epitope derivatives involved in the hyperacute rejection response in xenotransplantation
  作者：Yuhang Wang、Qingyan Yan、Jingping Wu、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.023

  日期：2005.4

  Xenotransplantations from pig to human are rapidly rejected because of the interaction between alpha-Gal epitopes carried by the graft and natural antibodies (anti-Gal antibodies) present in the blood of the recipient. This paper describes a three-component one-pot synthesis of three alpha-Gal related oligosaccharides with minimal protecting group manipulations in a very short period of time. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.