1-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide | 878479-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 1-[(3aR,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(trityloxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]imidazole-4-carboxamide
• CAS: 878479-20-0
• 化学式: C₃₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 521.616
• InChiKey: HUCGVHMYVIDVSQ-NLDZOOGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-(4,5-dihydroxy-3-hydroxymethylcyclopent-2-enyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(2,2-dimethyl-6-trityloxymethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  合成环戊烯基碳环核苷作为潜在的抗正痘病毒和SARS的抗病毒药物。

  摘要：

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2

  DOI：

  10.1021/jm0509750

文献信息

• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——