鲁拉西酮杂质23 | 1809325-45-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 鲁拉西酮杂质23
• 英文名称: Lurasidone Sulfoxide
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-4-[[(1R,2R)-2-[[4-(1-oxo-1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]methyl]cyclohexyl]methyl]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 1809325-45-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₃S
• 分子量: 508.685
• InChiKey: MDYJLJKDGQUHSJ-HTWOXQOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鲁拉西酮 在 双氧水 作用下， 反应 0.33h， 生成 鲁拉西酮杂质23
  参考文献：
  名称：

  通过液相色谱-光电二极管阵列/紫外-串联质谱和一维/二维核磁共振波谱法对鲁拉西酮的两种新型降解物及其在自由基介导的氧化和光解条件下的结构阐明及其形成机制

  摘要：

  鲁拉西酮是临床上用于治疗精神分裂症和双相情感障碍的抗精神病药物。在基于机制的鲁拉西酮强制降解研究中，在自由基介导的氧化（通过 AIBN）和溶液光解条件下观察到两种新型降解产物。通过结合 HPLC、LC-MS n ( n  = 1, 2)、制备型 HPLC 纯化和 NMR 光谱的方法，鉴定了两种新型降解物的结构。在自由基介导条件下形成的降解物是一种氧化降解物，其中一半哌嗪环裂解形成两个甲酰胺；提出了一种形成新的N , N的机制'-二甲酰基降解物，它应该很容易适用于含有广泛存在于药物分子中的哌嗪部分的其他药物。在溶液光解条件下观察到的降解物被鉴定为具有苯并异噻唑环变成苯并噻唑环的鲁拉西酮的光诱导异构体。

  DOI：

  10.1002/jms.4871