(3R,4R,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-(4-hydroxy-benzyl)-5-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-dihydro-furan-2-one | 157121-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-(4-hydroxy-benzyl)-5-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 157121-95-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₆
• 分子量: 496.644
• InChiKey: LOSNURHSYRMBRE-ZSEBDAPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-(4-hydroxy-benzyl)-5-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-dihydro-furan-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (+)-10-Hydroxy-6,7-dimethoxy-3a,4,13,13a-tetrahydro-1H,3H-dibenzo<4,5:6,7>cycloocta<1,2-c>furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of isostegane derivatives using trivalent iodine reagents

  摘要：

  报告了两种异甾烷衍生物 (+)-3 的不对称合成方法，均涉及用苯基碘鎓双(三氟乙酸)氧化 2,3-二苄基丁内酯。特别令人感兴趣的是，氧化步骤可以直接在含有半乙醛官能团的前体上进行，并导致双芳基单元的相同构型。

  DOI：

  10.1039/p19960001353
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R,5R)-4-(3,4-Dimethoxy-benzyl)-3-(4-hydroxy-benzyl)-5-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of isostegane derivatives using trivalent iodine reagents

  摘要：

  报告了两种异甾烷衍生物 (+)-3 的不对称合成方法，均涉及用苯基碘鎓双(三氟乙酸)氧化 2,3-二苄基丁内酯。特别令人感兴趣的是，氧化步骤可以直接在含有半乙醛官能团的前体上进行，并导致双芳基单元的相同构型。

  DOI：

  10.1039/p19960001353