2-(2-quinolin-8-yloxy-ethoxy)-ethanol | 73585-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-quinolin-8-yloxy-ethoxy)-ethanol
• 英文别名: 2-<2-(8-Chinolinyloxy)-ethoxy>-ethanol；2-(2-Quinolin-8-yloxyethoxy)ethanol
• CAS: 73585-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WQXGSOZGKRIRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-quinolin-8-yloxy-ethoxy)-ethanol 、 3-硝基邻苯二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到3-[2-(2-Quinolin-8-yloxyethoxy)ethoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  低聚乙二醇-喹啉取代的锌（II）酞菁衍生物的合成及体外光动力活性

  摘要：

  合成和表征了一系列新的锌（II）酞菁衍生物。这些大环化合物在DMF的红色可见区域显示出清晰的吸收带，这表明它们溶解得很好，几乎没有在该溶剂中聚集。与未取代的酞菁锌（II）相比，所有这些酞菁均具有红移的Q波段（在678–699对670 nm），并且荧光发射相对较弱，并且产生单线态氧的效率更高。单取代的光敏剂还具有对HepG2人肝癌细胞的高光细胞毒性，IC 50值低至0.02–0.05μM（λ= 670 nm，80 mW·cm –2，1.5 J·cm –2）。这些化合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。通过确定该系列化合物的光物理性质，细胞摄取和体外光动力活性，评估了它们的结构活性关系。如共聚焦显微镜所示，单取代的酞菁可以靶向细胞的线粒体和溶酶体，而四取代的酞菁则倾向于靶向细胞的溶酶体。

  DOI：

  10.1021/jm400722d
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 二乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2-(2-quinolin-8-yloxy-ethoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  低聚乙二醇-喹啉取代的锌（II）酞菁衍生物的合成及体外光动力活性

  摘要：

  合成和表征了一系列新的锌（II）酞菁衍生物。这些大环化合物在DMF的红色可见区域显示出清晰的吸收带，这表明它们溶解得很好，几乎没有在该溶剂中聚集。与未取代的酞菁锌（II）相比，所有这些酞菁均具有红移的Q波段（在678–699对670 nm），并且荧光发射相对较弱，并且产生单线态氧的效率更高。单取代的光敏剂还具有对HepG2人肝癌细胞的高光细胞毒性，IC 50值低至0.02–0.05μM（λ= 670 nm，80 mW·cm –2，1.5 J·cm –2）。这些化合物的高光动力活性与其低聚集趋势和高细胞摄取相一致。通过确定该系列化合物的光物理性质，细胞摄取和体外光动力活性，评估了它们的结构活性关系。如共聚焦显微镜所示，单取代的酞菁可以靶向细胞的线粒体和溶酶体，而四取代的酞菁则倾向于靶向细胞的溶酶体。

  DOI：

  10.1021/jm400722d