3-(azidomethyl)-5-chlorobenzo[b]thiophene | 1111881-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-5-chlorobenzo[b]thiophene
• 英文别名: (5-chloro-1-benzothien-3-yl)methyl-azide；3-(azidomethyl)-5-chloro-1-benzothiophene
• CAS: 1111881-01-6
• 化学式: C₉H₆ClN₃S
• 分子量: 223.686
• InChiKey: MKRVBCSDIDFFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-5-chlorobenzo[b]thiophene 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 三苯基膦 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-(aminomethyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化施陶丁格的还原

  摘要：

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00831
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-5-氯苯并噻吩 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到3-(azidomethyl)-5-chlorobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化施陶丁格的还原

  摘要：

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00831

文献信息

• Trifluoroacetic Anhydride Promoted Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: From 1,2,3-Triazoles to 3-Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazinones
  作者：Wei Wu、Junwen Wang、Yukang Wang、Yangjie Huang、Yingfei Tan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201705620

  日期：2017.8.21

  A copper(I)‐catalyzed interrupted click reaction in the presence of trifluoroacetic anhydride has been developed, wherein an N‐trifluoroacetyl group is used to accelerate the ring‐opening of the putative 5‐copper(I) triazolide intermediate. Under the optimized reaction conditions, a broad range of azides and alkynes were found to participate in this transformation, thus affording 3‐trifluoromethyl‐substituted

  已经开发出了在三氟乙酸酐存在下的铜（I）催化的间断点击反应，其中使用了N-三氟乙酰基来加速推定的5-铜（I）三唑内酯中间体的开环。在优化的反应条件下，发现广泛的叠氮化物和炔烃参与该转化，从而以中等至极好的收率提供了3-三氟甲基取代的1,2,4-三嗪酮。已证明该反应与各种吸电子和供电子基团，卤素，含氮和硫的杂环以及与药物相关的分子兼容。