(S)-1-tert-butyldimetylsilyl-1-buten-3-ol | 137120-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyldimetylsilyl-1-buten-3-ol
• 英文别名: (S,E)-4-t-butyldimethylsilyl-3-buten-2-ol；(E,2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 137120-09-3
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: KNXRUXVHIKQKGX-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[tert-butyl(dimethyl)silanyl]but-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 jones reagent 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-1-tert-butyldimetylsilyl-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酸催化的α-羟基三烷基硅烷重排

  摘要：

  描述了几种α-羟基硅烷的阳离子重排。两者（1治疗- [R，1' - [R，2'小号）-α-hydroxycyclopropylsilane顺- 9和（1小号，1' - [R，2'小号） -反- 9下含水ħ 2 SO 4后行重排通过一个共同的α -甲硅烷基阳离子中间体甲，得到开环（的混合物[R）-vinylsilane 13，串联[1,2] -CC键迁移的产物（1 - [R，2小号，1' - [R ）- 14，及其1 'S异构体15。在另一方面中，（酸性治疗- [R ，ê）-α-hydroxyalkenylsilane 8或（- [R ，Ž） - 8被各具有部分外消旋化相伴，得到烯丙基醇的对映体异构体23经由一个优先顺-facial小号Ñ 2′反应。α-羟基炔基硅烷6和α-羟基烷基硅烷12均对酸性条件呈惰性。然而，在H 2水溶液中处理（R）-α-甲氧基甲炔基硅烷26SO 4给出了具有部分消旋

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00952-9

文献信息

• Lipase mediated resolution of chiral (E)-vinylsilanes: an improved procedure for the production of (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives
  作者：Michelle A. Sparks、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79869-8

  日期：1991.8

  A crude enzymic extract of Pseudomonas AK in pentane catalyzes the transesterification of chiral (E)-vinylsilanes 1, resulting in the production of highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-(E)-1-trialkylsilyl-1-buten-3-ol derivatives (S)-2 and (R)-3. A series of related vinylsilanes and two-different lipases have been screened to identify optimal reaction conditions.

  戊烷中假单胞菌AK的粗酶提取物催化手性（E）-乙烯基硅烷1的酯交换反应，从而产生高度对映体富集的（R）-和（S）-（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-丁烯- 3-ol衍生物（S）-2和（R）-3。已经筛选了一系列相关的乙烯基硅烷和两种不同的脂肪酶，以确定最佳的反应条件。