1,3-bis(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzene | 683786-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-BMIB；1,3-bis(2-methyl-1-imidazolyl)benzene；1,3-Bis(2-methyl-imidazol-1-yl)benzene；2-methyl-1-[3-(2-methylimidazol-1-yl)phenyl]imidazole
• CAS: 683786-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄
• 分子量: 238.292
• InChiKey: XXZZFNKSCREVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  485.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzene 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1,3-bis(2,3-dimethylimidazolium)phenyl bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Isothermal Calorimetric Titrations on Charge-Assisted Halogen Bonds: Role of Entropy, Counterions, Solvent, and Temperature

  摘要：

  We have conducted isothermal calorimetric titrations to investigate the halogen-bond strength of cationic bidentate halogen-bond donors toward halides, using bis(iodoimidazolium) compounds as probes. These data are intended to aid the rational design of halogen-bond donors as well as the development of halogen-bond-based applications in solution. In all cases examined, the entropic contribution to the overall free energy of binding was found to be very important. The binding affinities showed little dependency on the weakly coordinating counteranions of the halogen-bond donors but became slightly stronger with higher temperatures. We also found a marked influence of different solvents on the interaction strength. The highest binding constant detected in this study was 3.3 x 10(6) M-1.

  DOI：

  10.1021/ja2119207
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 1,3-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到1,3-bis(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Helical nonracemic tubular coordination polymer gelators from simple achiral molecules

  摘要：

  一种新型的螺旋非外消旋管状配位聚合物首次在没有手性影响和附加基团的情况下被合成，能够以非常低的浓度固定多种溶剂。

  DOI：

  10.1039/b813375a

文献信息

• [EN] UNSYMMETRICAL SALTS, CCC-NHC PINCER METAL COMPLEXES, AND METHODS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] SELS ASYMÉTRIQUES, COMPLEXES MÉTALLIQUES À PINCE CCC-NHC, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：UNIV MISSISSIPPI STATE

  公开号：WO2018175659A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided herein are unsymmetrical bis(azolium) salts, unsymmetrical CCC-NHC metal complexes, and methods of forming the same. The unsymmetrical bis(azolium) salts include a central aryl ring that is substituted with two heterocyclic rings in an ortho, meta, or para fashion. The unsymmetrical CCC-NHC metal complexes include metalated unsymmetrical bis(azolium) salts. The method of forming the unsymmetrical CCC-NHC metal complexes includes reacting a dihalogenated benzene with a first azole to form a mono(azole)benzene, reacting the mono(azole)benzene with a second azole to form an unsymmetrical bis(azole)benzene, alkylating the unsymmetrical bis(azole)benzene to form an unsymmetrical bis(azolium) salt, and metalating the unsymmetrical bis(azolium) salt to form the unsymmetrical CCC-NHC metal complex. Also provided are a bis-ligated CCC-NHC metal complex and an unsymmetrical bimetallic complex.

  本文提供了非对称双(唑)盐、非对称CCC-NHC金属配合物以及其形成方法。非对称双(唑)盐包括一个中心芳香环，该环被两个杂环环取代，可以是邻位、间位或对位。非对称CCC-NHC金属配合物包括金属化的非对称双(唑)盐。形成非对称CCC-NHC金属配合物的方法包括将二卤代苯与第一唑烷反应，形成一(唑)苯，将一(唑)苯与第二唑烷反应，形成非对称双(唑)苯，烷基化非对称双(唑)苯形成非对称双(唑)盐，金属化非对称双(唑)盐形成非对称CCC-NHC金属配合物。还提供了双配体CCC-NHC金属配合物和非对称双金属配合物。
• AIR-STABLE, BLUE LIGHT EMITTING CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Hollis Thedford Keith

  公开号：US20120205554A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  We report the synthesis and characterization of four novel CCC—NHC pincer platinum(II) and palladium(II) complexes, which adopt a distorted square planar configuration. These complexes emit bright blue light in the solid state under UV irradiation with emissions that are stable in ambient atmosphere (O2 and H2O) for extended periods. We also report the synthesis and characterization of CCC—NHC pincer ligand nickel complexes, and solid state fluorescence spectra have been collected for two of the complexes reported. X-ray structural analysis of a representative compound exhibits a distorted square planar geometry. Finally, we report the synthesis and characterization of CCC—NHC pincer ligand complexes for abnormal carbens, triazole, and BIA.

  我们报告了四种新型CCC-NHC钯（II）和铂（II）夹心配合物的合成和表征，这些配合物采用了畸变的正方形平面构型。这些配合物在固态下在紫外照射下发出明亮的蓝光，发射光谱在常温常压（氧气和水）环境下具有稳定性，并且持续时间较长。我们还报告了CCC-NHC夹心配体镍配合物的合成和表征，并且已经收集了两种配合物的固态荧光光谱。代表性化合物的X射线结构分析展示了畸变的正方形平面几何构型。最后，我们报告了CCC-NHC夹心配体配合物的合成和表征，其中包括异常碳、三唑和BIA。
• A twofold interpenetrating two-dimensional zinc(II) coordination polymer: synthesis, crystal structure and physical properties
  作者：Ning-Ning Chen、Chen Zhang、Jian-Qing Tao

  DOI：10.1107/s205322962001058x

  日期：2020.9.1

  A novel twofold interpenetrating two‐dimensional (2D) ZnII coordination framework, poly[[(μ‐1,3‐bis(2‐methyl‐1H‐imidazol‐1‐yl)benzene‐κ2N3:N3)(μ‐naphthalene‐2,6‐dicarboxylato‐κ2O2:O6)zinc(II)] dimethylformamide monosolvate], [Zn(C12H6O4)(C14H14N4)]·C3H7NO}n or [Zn(1,3‐BMIB)(NDC)]·DMF}n (I), where H2NDC is naphthalene‐2,6‐dicarboxylic acid, 1,3‐BMIB is 1,3‐bis(2‐methyl‐1H‐imidazol‐1‐yl)benzene and

  一种新颖的双重互穿的二维（2D）的Zn II协调框架，聚[[（μ-1,3-双（2-甲基-1- ħ -咪唑-1-基）苯κ 2 Ñ 3：Ñ 3） （μ-萘-2,6- dicarboxylato-κ 2 ö 2：ø 6）锌（II）]二甲基甲酰胺单溶剂]，[锌（C 12 H ^ 6 ö 4）（C 14 H ^ 14 ñ 4）]·C 3 H 7 NO} n或[Zn（1,3-BMIB）（NDC）]·DMF} n（I），其中H 2NDC是萘-2-，6-二羧酸，1,3-BMIB是1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯，DMF是二甲基甲酰胺，通过红外光谱法进行了制备和表征，元素分析，热分析和单晶X射线衍射。单晶X射线衍射分析表明（I）表现出不寻常的双重互穿2D网络。此外，它在紫外光照射下对罗丹明B（RhB）的降解显示出强荧光发射和高光催化活性。
• 一种锌配合物合成及作为荧光探针的应用
  申请人：盐城师范学院

  公开号：CN111848653A

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明提供一种锌金属配合物制备及其在荧光探针方面的应用。所述配合物的化学式为[Zn(1，3‑BMIB)(NDC)·DMF]n，其中，1，3‑BMIB＝1，3‑二(2‑甲基‑1‑咪唑基)苯，NDC＝2，6‑萘二羧酸，DMF＝N，N‑二甲基甲酰胺。所述锌金属配合物是锌离子通过1，3‑BMIB、NDC2‑配体自组装而成的二维结构，荧光测试表明，丙酮对该锌金属配合物显示出很强的荧光淬灭效果，另外，作为荧光分子探针该锌金属配合物可以有效检测水体中的Fe3+、P2O72‑和抗生素呋喃西林(NZF)。
• Temperature-induced solid-to-solid transformation in helical homochiral coordination polymers
  作者：Zhong-Xuan Xu、Guo-Guo Chen、Li-Feng Li

  DOI：10.1107/s2053229620000182

  日期：2020.2.1

  ethoxy)benzoato]zinc(II)] monohydrate] (1‐D). Three kinds of helical chains exist in compounds 1‐D and 1‐L, which are constructed from ZnII atoms, 1,3‐BMIB ligands and/or CBA2− ligands. When the as‐synthesized crystals of 1‐L and 1‐D were further heated in the mother liquor or air, poly[[μ‐1,3‐bis(2‐methyl‐1H‐imidazol‐1‐yl)benzene][μ‐(S)‐4‐(1‐carboxylatoethoxy)benzoato]zinc(II)], [Zn(C10H8O5)(C14H14N4)]n

  （R）-和（S）-4-（1-羧基乙氧基）苯甲酸（H 2 CBA）与1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯的反应（1， 3-BMIB）配体提供了一对同手性配位聚合物（CPs），即聚[[[[-1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯]] [μ（S）-4-（1-羧基乙氧基乙氧基）苯并[zinc（II）]一水合物]，[Zn（C 10 H 8 O 5）（C 14 H 14 N 4）]·H 2 O} n或[Zn （S）-CBA}（1,3-BMIB）]·H 2 O} n（1-L）和聚[[[[μ-1,3-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯]] [μ（（R）-4-（1-羧基乙氧基乙氧基）苯并[ ]]锌（II） [一水合物]（1‐D）。化合物1-D和1-L中存在三种螺旋链，它们由Zn II原子，1,3-BMIB配体和/或CBA 2-配体构成。在母液或空气中进一步加热1-L和1-D的合成晶体时，聚[[μ-1