4-Phenyl-pent-4-enoic acid methylamide | 119346-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-pent-4-enoic acid methylamide
• 英文别名: N-methyl-4-phenylpent-4-enamide
• CAS: 119346-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: CZEYTUVPSXGCLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-pent-4-enoic acid methylamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methyl-4-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  四元电荷转移络合物可实现烯烃的光酶分子间加氢烷基化

  摘要：

  分子间CC键形成反应是生物催化领域尚未发展的转化。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的烯烃光酶分子间加氢烷基化。自由基引发是通过一种罕见的高阶酶模板电荷转移复合物的光激发而发生的，该复合物在烯烃、α-氯酰胺和黄素氢醌之间形成。这种独特的机制确保只有当两种底物都存在于蛋白质活性位点内时才会发生自由基形成。该活性位点可以控制自由基终止氢原子转移，从而能够合成对映体丰富的γ-立体酰胺。这项工作凸显了光酶催化通过以前未知的电子转移机制实现新的生物催化转化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11462
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 potassium tert-butylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Phenyl-pent-4-enoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  四元电荷转移络合物可实现烯烃的光酶分子间加氢烷基化

  摘要：

  分子间CC键形成反应是生物催化领域尚未发展的转化。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的烯烃光酶分子间加氢烷基化。自由基引发是通过一种罕见的高阶酶模板电荷转移复合物的光激发而发生的，该复合物在烯烃、α-氯酰胺和黄素氢醌之间形成。这种独特的机制确保只有当两种底物都存在于蛋白质活性位点内时才会发生自由基形成。该活性位点可以控制自由基终止氢原子转移，从而能够合成对映体丰富的γ-立体酰胺。这项工作凸显了光酶催化通过以前未知的电子转移机制实现新的生物催化转化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11462

文献信息

• A novel approach to the 5a-aryldecahydro-2-benzazepine skeleton
  作者：Sheetal Handa、Keith Jonesa、Christopher G. Newton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82129-2

  日期：1988.1
• HANDA, SHEETAL;JONES, KEITH;NEWTON, CHRISTOPHER G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3841-3844
  作者：HANDA, SHEETAL、JONES, KEITH、NEWTON, CHRISTOPHER G.

  DOI：——

  日期：——