allyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(2-O-tertbutyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1092840-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(2-O-tertbutyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-5-acetamido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1092840-30-6
• 化学式: C₆₆H₈₇NO₁₉Si₂
• 分子量: 1254.58
• InChiKey: WRAUCOVCBPZSQY-YKSYGDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(2-O-tertbutyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖的亚氨酸甲酯保护策略在O-4处糖基化的应用和局限性：路易斯A和路易斯X三糖类似物的合成。

  摘要：

  我们在这里描述了烯丙基Le（a）三糖抗原以及Le（x）三糖抗原类似物的合成，其中半乳糖残基已被葡萄糖单元取代。尽管已经报道过在MeOTf活化下使用过苄基硫代乙基岩藻糖基供体在N-4-乙酰氨基葡糖受体的O-4处成功进行岩藻糖基化，但在我们的情况下，这种条件导致我们的受体转化为相应的烷基酰亚胺。确实，在Le（a）类似物的合成中，我们证明了N-乙酰基作为亚氨酸甲酯的暂时保护对于在O-4处岩藻糖基化是有利的。相比之下，我们在此报告，使用过乙酰化的吡喃葡萄糖的α-三氯乙酰亚氨酸作为供体，在N-4乙酰氨基葡萄糖单糖受体的O-4处进行的糖基化在活化的情况下比过量的BF（3）x OEt（2）产生的产率更高。亚胺酯。因此，我们得出结论，在暂时保护N-乙酰基为亚氨酸甲酯的情况下，最好通过MeOTf激活氨基葡萄糖上的硫糖苷供体在糖胺受体的O-4处糖基化，特别是当供体具有高反应性并易于降解时。相反，如果供体和受体可以承受BF（3）x

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.025
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-β-L-thiofucopyranoside 、 allyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 以67%的产率得到allyl 2-acetamido-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-(2-O-tertbutyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡糖的亚氨酸甲酯保护策略在O-4处糖基化的应用和局限性：路易斯A和路易斯X三糖类似物的合成。

  摘要：

  我们在这里描述了烯丙基Le（a）三糖抗原以及Le（x）三糖抗原类似物的合成，其中半乳糖残基已被葡萄糖单元取代。尽管已经报道过在MeOTf活化下使用过苄基硫代乙基岩藻糖基供体在N-4-乙酰氨基葡糖受体的O-4处成功进行岩藻糖基化，但在我们的情况下，这种条件导致我们的受体转化为相应的烷基酰亚胺。确实，在Le（a）类似物的合成中，我们证明了N-乙酰基作为亚氨酸甲酯的暂时保护对于在O-4处岩藻糖基化是有利的。相比之下，我们在此报告，使用过乙酰化的吡喃葡萄糖的α-三氯乙酰亚氨酸作为供体，在N-4乙酰氨基葡萄糖单糖受体的O-4处进行的糖基化在活化的情况下比过量的BF（3）x OEt（2）产生的产率更高。亚胺酯。因此，我们得出结论，在暂时保护N-乙酰基为亚氨酸甲酯的情况下，最好通过MeOTf激活氨基葡萄糖上的硫糖苷供体在糖胺受体的O-4处糖基化，特别是当供体具有高反应性并易于降解时。相反，如果供体和受体可以承受BF（3）x

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.025