(E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 157604-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 157604-01-8
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆S
• 分子量: 435.541
• InChiKey: YSAGWBSTBWNZHF-LVWZWEDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 ytterbium(III) triflate N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-2-iodo-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one 、 (2S,3S)-1-((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3-hydroxy-2-iodo-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸以N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）为卤素源，催化手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代醇反应

  摘要：

  使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; X = Br，I）作为卤素源，进行路易斯酸催化的手性α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称卤代醇反应（卤代羟基化以及卤代甲氧基化）。当Oppolzer的sultam用作手性助剂时，观察到区域选择性和抗选择性为100％，中等至良好的非对映选择性，并具有良好的收率。路易斯酸中，Yb（OTf）3被发现是最好的催化剂。烯酰基和肉桂酰基底物顺利地进行了溴代醇反应，较富电子的肉桂酰基底物优选经历了碘代醇反应。但是，缺电子的肉桂酰基底物不响应此路易斯酸催化的NXS与卤代醇反应（X = Cl，Br，I）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vallaerda, Jerk; Appelberg, Ulf; Csoeregh, Ingeborg, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：