trans-4-(2-Methyl-2-propanyl)-1-phenylcyclohexanol | 21024-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-4-(2-Methyl-2-propanyl)-1-phenylcyclohexanol
• 英文别名: trans-4-tert-butyl-1-phenylcyclohexanol；4α-t-Butyl-1α-phenylcyclohexanol-(1β)
• CAS: 21024-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: ZNRSAQUSEPSLQP-SAZUREKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  337.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(2-Methyl-2-propanyl)-1-phenylcyclohexanol 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-苯基-4-叔丁基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  p-Toluenesulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel: An Efficient Dehydrating Agent of Alcohols

  摘要：

  二级和三级醇通过与负载在硅胶上的对甲苯磺酸反应有效脱水。特别是，该方法允许将3-羟基类固醇直接转化为Δ2-烯烃或Δ3,5-二烯，而无需经过美克酸酯或对甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31463
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 反应 3.0h， 生成 cis-4-tert-butyl-1-phenylcyclohexanol 、 trans-4-(2-Methyl-2-propanyl)-1-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  有机锰和铈试剂选择性羰基加成反应中的配体效应

  摘要：

  有机锂试剂RLi（R = CH 3，n -Bu）与新戊酸锰铁的金属过渡生成类型为RMnOC（O）t Bu的试剂，该试剂与取代的环己酮发生立体选择反应，从而优先提供轴向醇。这些试剂以及铈酸盐络合物RCe（O i Pr）3 MgX在酮官能团存在下选择性地与醛发生反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60907-3

文献信息

• Unprecedented stereoselectivity in the addition of organoiron(II) reagents to cyclohexanone derivatives
  作者：Manfred T. Reetz、Stephan Stanchev

  DOI：10.1039/c39930000328

  日期：——

  Various organoiron(II) reagents undergo Grignard-type additions to substituted cyclohexanone derivatives, C–C bond formation occurring stereoselectively from the equatorial direction (97–100% selectivity).

  各种有机亚铁(II)试剂对取代环己酮衍生物进行格氏型加成反应，C-C键的形成具有立体选择性，主要从赤道方向进行（选择性97-100%）。
• Ligand effects on diastereoselective addition of organocerium reagents to aldehydes and cyclic ketones
  作者：Nicholas Greeves、Lisa Lyford、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76533-6

  日期：1994.1

  A new class of chiral dialkoxy- and diaryloxyorganocerium reagent has been prepared and the diastereoselectivity of carbonyl addition reactions has been compared with that of conventional organocerium reagents.

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。
• Thermoreversible gelation of organic liquids by arylcyclohexanol derivatives Synthesis and characterisation of the gels
  作者：Charles M. Garner、Pierre Terech、Jean-Jacques Allegraud、Brian Mistrot、Phuc Nguyen、Arnaud de Geyer、Daniel Rivera

  DOI：10.1039/a801922c

  日期：——

  A variety of organic liquids can be immobilised using certain 4-tert-butyl-1-arylcyclohexanol derivatives (BACOl). Only the isomers with axial aryl groups are active as gelling agents. The BACOl–hydrocarbon systems have been characterised with respect to their rheological properties under shear. The gels are viscoelastic solids with high elastic shear moduli (G′≈70350 Pa at C≈2.2 wt.% in dodecane) and high yield stresses (σ≈620 Pa). A 3D network with high cohesive energy and long lifetimes of the related structures is in thermal equilibrium with the surrounding solution. Diffraction experiments have characterised the crystallinity of the gel networks made up of assemblies of bimolecular BACOl associations (d≈14.3 Å). Xerogels exhibit a mesomorphic organisation with a 76 Å repeating unit. Phase diagrams have been determined as a function of the solvent and gelator types and the related thermodynamic parameters were deduced. IR spectroscopy has demonstrated that H-bonding is responsible for the aggregation of the BACOl molecules.

  某些 4-叔丁基-1-芳基环己醇衍生物（BACOl）可固定多种有机液体。只有带有轴向芳基的异构体才具有胶凝剂的活性。BACOl 碳氢化合物体系在剪切力作用下的流变特性已得到表征。凝胶是粘弹性固体，具有高弹性剪切模量（在十二烷中的 C≈2.2 wt.% 时，G′≈70350 Pa）和高屈服应力（σ≈620 Pa）。与周围溶液处于热平衡状态的三维网络具有较高的内聚能和较长的相关结构寿命。衍射实验确定了由双分子 BACOl 结合体（d≈14.3 Å）组成的凝胶网络的结晶特性。Xerogels 显示出一种具有 76 Å 重复单元的介形态组织。根据溶剂和凝胶剂类型确定了相图，并推导出了相关的热力学参数。红外光谱显示，H 键是 BACOl 分子聚集的原因。
• Reetz, Manfred T.; Harmat, Nicholas; Mahrwald, Rainer, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 333 - 334
  作者：Reetz, Manfred T.、Harmat, Nicholas、Mahrwald, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 5. Course of the Haller-Bauer reaction of cyclic .alpha.-phenyl ketones
  作者：Leo A. Paquette、Choon Sup Ra

  DOI：10.1021/jo00256a014

  日期：1988.10

表征谱图