4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 140369-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 140369-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: DPSOJGVVUIDMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼酸三丙酯 、 4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到4-phenyl-2-propoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯和硫脲在铜介导的氧化脱氢硫碳-氧交叉偶联反应中作为偶联伙伴

  摘要：

  描述了一种与硼酸酯和六元环硫脲进行铜介导的氧化脱氢硫碳-氧交叉偶联反应，用于一步制备高密度取代的2-烷氧基嘧啶的方法，该方法被并入了优先的支架中。这是硼酸酯在金属催化的偶合反应中生成醚的过程中首次证明烷氧基供体。该反应方法为快速多样化生产2-烷氧基嘧啶衍生物提供了捷径，并扩大了硼酸酯的应用范围和Liebeskind-Srogl型反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00502
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 2-巯基嘧啶 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.55h， 以40%的产率得到4-phenyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  将有机锂和格氏试剂加入嘧啶-2(1H)-硫酮：轻松获得 4-取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮

  摘要：

  将有机锂和格氏试剂加入嘧啶-2(1H)-硫酮，生成 4-取代的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-硫酮。由于合成过程可以在多克规模上进行，并且由于嘧啶-2(1H)-硫酮以及大多数有机金属试剂都很容易获得，因此所描述的过程提供了一种易于访问的方法，并与其他方法对 4-取代3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-硫酮。

  DOI：

  10.1080/10426500903110066

文献信息

• Oxidative Dehydrosulfurative Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Alkynes for Access to 2-Alkynylpyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jun Yong Kang、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00091

  日期：2020.4.3

  (DHPMs) via dehydrosulfurative Sonogashira cross-coupling with concomitant oxidative dehydrogenation using a Pd/Cu catalytic system. Together with the ready availability of DHPMs possessing various substituents at the C4–C6 positions, this transformation offers rapid and general access to diverse 2-alkynylpyrimidine derivatives.

  描述了一种通过Pd / Cu催化体系通过脱硫Sonogashira交叉偶联与伴随的氧化脱氢从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）一步合成2-炔基嘧啶的反应方法。连同在C4–C6位置具有各种取代基的DHPM的现成可用性，这种转变为获得各种2-炔基嘧啶衍生物提供了快速而通用的途径。
• Copper-promoted dehydrosulfurative carbon–nitrogen cross-coupling with concomitant aromatization for synthesis of 2-aminopyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Yujeong Kwon、Hyunik Shin、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d2ra05180j

  日期：——

  Copper-promoted dehydrosulfurative C–N cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thione with amine accompanied by concomitant aromatization to generate 2-aryl(alkyl)aminopyrimidine derivatives is described.

  介绍了铜促进的 3,4-二氢嘧啶-1H-2-硫酮与胺的 C-N 交叉偶联反应，并同时进行芳香化反应，生成 2-芳基（烷基）氨基嘧啶衍生物。