4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯 | 59703-00-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯
• 中文别名: 4-乙基-2,3-双氧哌嗪甲酰氯-1；4-乙基-2,3-双氧-1-哌嗪甲酰氯；N-乙基双氧哌嗪甲酰氯；4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氯；1-氯甲酰基-4-乙基-2,3-二氧代哌嗪；4-乙基-2,3-双氧哌嗪酰氯；N-乙基-2,3-双氧代哌嗪-1-碳酰氯；N-乙基-2,3-二氧代哌嗪甲酰氯；N-乙基-2,3-二氧代哌嗪基甲酰氯；4-乙基-2,3-二氧代哌嗪甲酰氯；二氧哌嗪甲酰氯；双氧哌嗪酰氯；EDPC
• 英文名称: 4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 4-ethyl-2,3-dioxopiperazinecarbonyl chloride；4-ethylpiperazin-2,3-dione-1-ylcarbonyl chloride
• CAS: 59703-00-3
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00067054
• 分子量: 204.613
• InChiKey: SXVBQOZRZIUHKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  292.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、DMSO（微溶）
• LogP：
  -1.48
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  175
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中，并将其存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinecarbonyl Chloride
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 59703-00-3
分子式： C7H9ClN2O3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氯 修改号码：5

---

模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
96°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氯 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途广泛，是合成氧哌嗪青霉素和头孢哌酮等药物的重要医药中间体。此外，它还是哌拉西林、头孢拉宗及头孢哌酮等药物侧链的关键组成部分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial effects of novel siderophores linked to β-lactam antibiotics

  摘要：

  As a strategy to increase the penetration of antibiotic drugs through the outer membrane of Gram-negative pathogens, facilitated transport through siderophore receptors has been frequently exploited. Hydroxamic acids, catechols, or very close isosteres of catechols, which are mimics of naturally occurring siderophores, have been used successfully as covalently linked escorting moieties, but a much wider diversity of iron binding motifs exists. This observation, coupled to the relative lack of specificity of siderophore receptors, prompted us to initiate a program to identify novel, noncatechol siderophoric structures. We screened over 300 compounds for their ability to (1) support growth in low iron medium of a Pseudomonas aeruginosa siderophore biosynthesis deletion mutant, or (2) compete with a bactericidal siderophore-antibiotic conjugate for siderophore receptor access. From these assays we identified a set of small molecules that fulfilled one or both of these criteria. We then synthesized these compounds with functional groups suitable for attachment to both monobactam and cephalosporin core structures. Siderophore-P-lactam conjugates then were tested against a panel of Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus aureus strains. Although several of the resultant chimeric compounds had antimicrobial activity approaching that of ceftazidime, and most compounds demonstrated very potent activity against their cellular targets, only a single compound was obtained that had enhanced, siderophore-mediated antibacterial activity. Results with tonB mutants frequently showed increased rather than decreased susceptibilities, suggesting that multiple factors influenced the intracellular concentration of the drugs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00261-8
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2,3-二酮哌嗪 生成 4-乙基-2,3-二氧-1-哌嗪甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  PENDEV, SULIKO ALBENOV;BOGDANOVA, SLAVEJKA GENCHEVA;DZHURDZHEV, IVAN APOS+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018208769A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein are antibacterial compounds represented by Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R4, R5, and R6 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I.

  本文提供了由化学式I表示的抗菌化合物，或其药用可接受的盐，其中X、Y、R4、R5和R6如本文所定义。还提供了包含化合物I的药物组合物。
• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019226931A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• .beta.-Lactam antibiotics
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04540688A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof have antibacterial activity: ##STR1## wherein R is hydrogen, C.sub.1-6 alkylcarbonyl or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.1 is hydrogen or hydrocarbon; R.sup.2 is hydrogen, or optionally substituted hydrocarbon or optionally substituted heterocyclyl or CXR.sup.d, where X is O or S and R.sup.d is hydrogen or optionally substituted hydrocarbon or optionally substituted heterocyclyl; or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen to which they are attached, form an optionally substituted heterocyclyl group. A process for the preparation of such compounds and compositions comprising them, are also described.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐或体内水解酯具有抗菌活性：##STR1##其中R为氢，C.sub.1-6烷基羰基或C.sub.1-6烷基；R.sup.1为氢或碳氢化合物；R.sup.2为氢，或可选择地取代的碳氢化合物或可选择地取代的杂环烷基或CXR.sup.d，其中X为O或S，R.sup.d为氢或可选择地取代的碳氢化合物或可选择地取代的杂环烷基；或R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮一起形成可选择地取代的杂环烷基基团。还描述了制备这类化合物和包含它们的组合物的方法。
• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• [EN] DERIVATIZATION OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS AS CALIBRATORS/ISTD IN MASSSPEC MEASUREMENTS<br/>[FR] DÉRIVATION D'ANTIBIOTIQUES DE BÊTA-LACTAME EN TANT QU'ÉTALONS/ISTD DANS DES MESURES PAR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021094410A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention relates to a complex comprising an antibiotic substance and a nucleophilic derivatization reagent, compositions comprising the complex, kits comprising complex or composition, as well as uses of the complex or composition.

  本发明涉及一种包括抗生素物质和亲核衍生化试剂的复合物，包括该复合物的组合物，包括复合物或组合物的试剂盒，以及复合物或组合物的用途。