3β,20S-dihydroxy-12β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene | 1310040-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,20S-dihydroxy-12β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-3-hydroxy-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1310040-29-9
• 化学式: C₄₄H₇₀O₁₂
• 分子量: 791.033
• InChiKey: SBQDXLUCHYGUSK-UAFNUXNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  164.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20S-dihydroxy-12β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到12-O-β-D-galactopyranosyl-3β,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20S-protopanaxadiol β-D-galactopyranosides

  摘要：

  20S-Protopanaxadiol (3β,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene) 3-、12-和 20-O-β-D-吡喃半乳糖苷首次被合成。12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) 和 2,3,4、在柯尼希斯-克诺尔条件下，将 12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) 和 2,3,4-α-D-galactopyranosylbromide (α-乙酰溴半乳糖) (6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylbromide (2))进行糖基化，然后去除保护基团，可形成具有区域和立体选择性的天然人参皂苷 Rh2 类似物 20S-protopanaxadiol 3-O-β-D-galactopyranoside。用 2 对 12β,20S-二羟基达玛-24-烯-3-酮（5）进行糖基化，然后在异丙醇中用 NaBH4 处理反应产物，再用 NaOMe 进行脱乙酰化，得到 20S 原人参皂苷 12- 和 20-O-β-D-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9835-2
• 作为产物：
  描述：

  12β,20S-dihydroxydammar-24-en-3-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 silver(l) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3β,20S-dihydroxy-12β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene 、 3β,12β-dihydroxy-20S-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)dammar-24-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 20S-protopanaxadiol β-D-galactopyranosides

  摘要：

  20S-Protopanaxadiol (3β,12β,20S-trihydroxydammar-24-ene) 3-、12-和 20-O-β-D-吡喃半乳糖苷首次被合成。12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) 和 2,3,4、在柯尼希斯-克诺尔条件下，将 12β-acetoxy-3β,20S-dihydroxydammar-24-ene (1) 和 2,3,4-α-D-galactopyranosylbromide (α-乙酰溴半乳糖) (6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylbromide (2))进行糖基化，然后去除保护基团，可形成具有区域和立体选择性的天然人参皂苷 Rh2 类似物 20S-protopanaxadiol 3-O-β-D-galactopyranoside。用 2 对 12β,20S-二羟基达玛-24-烯-3-酮（5）进行糖基化，然后在异丙醇中用 NaBH4 处理反应产物，再用 NaOMe 进行脱乙酰化，得到 20S 原人参皂苷 12- 和 20-O-β-D-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-9835-2

文献信息

• ATOPKINA, LYUBOV N.;DENISENKO, VLADIMIR A.;UVAROVA, NINA I.;ELYAKOV, GEOR+, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) 101-109
  作者：ATOPKINA, LYUBOV N.、DENISENKO, VLADIMIR A.、UVAROVA, NINA I.、ELYAKOV, GEOR+

  DOI：——

  日期：——