2,3,11,13-tetrahydrohelenalin | 10236-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,11,13-tetrahydrohelenalin
• 英文别名: tetrahydrohelenalin；(1S,3aR,5R,5aS,8aR,9S,9aS)-9-hydroxy-1,5,8a-trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,9,9a-octahydro-1H-azuleno[6,7-b]furan-2,8-dione
• CAS: 10236-32-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: LWZYMGJOEZRREO-ZIXXKTFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  439.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,11,13-tetrahydrohelenalin 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (11S)-3ξ-bromo-6α,8β-dihydroxy-4-oxo-ambrosan-12-oic acid-8-lactone
  参考文献：
  名称：

  Helenalin. III. Reduction and Dehydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a089
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2,3,11,13-tetrahydrohelenalin
  参考文献：
  名称：

  Helenalin. III. Reduction and Dehydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a089

文献信息

• Antitumor Agents XXXVI: Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones Microhelenins-A, B, and C, Microlenin Acetate, and Plenolin from Helenium microcephalum
  作者：Yasuhiro Imakura、Kuo-Hsiung Lee、Donald Sims、Rong-Yang Wu、Iris H. Hall、Hiroshi Furukawa、Masataka Itoigawa、Kazue Yonaha

  DOI：10.1002/jps.2600690916

  日期：1980.9

  The antitumor sesquiterpene lactones microhelenins-A, B, and C, microlenin acetate, and plenolin were isolated from Helenium microcephalum. The structures and stereochemistry of these lactones were determined by physical methods as well as by chemical transformations and correlations. Microlenin acetate appears to be the first novel dimeric sesquiterpene lactone demonstrated to have significant antileukemic

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。
• Constituents of Helenium Species. VIII. Isolation and Structure of Balduilin¹
  作者：Werner Herz、R. B. Mitra、P. Jayaraman

  DOI：10.1021/ja01531a050

  日期：1959.11
• Helenalin. I. Helenalin, the Bitter Sternutative Substance Occurring in Helenium Autumnale
  作者：E. P. Clark

  DOI：10.1021/ja01301a046

  日期：1936.10
• TERPENES. VI. THE STRUCTURES OF HELENALIN AND ISOHELENALIN
  作者：G. Büchi、David Rosenthal

  DOI：10.1021/ja01596a085

  日期：1956.8
• Helenalin. III. Reduction and Dehydrogenation
  作者：Roger. Adams、Werner. Herz

  DOI：10.1021/ja01175a089

  日期：1949.7