(2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1592771-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1592771-91-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: AMNOESCNHXHXBO-AFXVXQJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-5-(benzyloxy)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c

文献信息

• Biomimetic Construction of a <i>syn</i>-2,7-Dimethyloxepane Ring via 7-<i>Endo</i> Cyclization
  作者：Takeo Sakai、Sae Mizuno、Akitaka Sone、Yasuko Hori、Wakana Yamazaki、Keisuke Takazawa、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02600

  日期：2022.1.7

  gymnocin-B, and brevisulcenal-F that exhibit potent biological activities. Thus, the successful construction of this seven-membered ring is desirable, but its ring strain and the 1,3-repulsion between its two methyl groups makes this process difficult. Herein, we prepared syn-2,7-dimethyloxepanes via 7-endo cyclizations of vinyl epoxides that break Baldwin’s rules. Such a biomimetic approach to syn-2,7-dimethyloxepanes

  syn -2,7-Dimethyloxepane 是一种在天然梯形多环醚 (LSP) 中观察到的独特结构，例如具有强大生物活性的加勒比雪卡毒素、gymbnocin-B 和 brevisulcenal-F。因此，这个七元环的成功构建是可取的，但是它的环应变和它的两个甲基之间的 1,3-排斥使这个过程变得困难。在这里，我们通过打破鲍德温规则的乙烯基环氧化物的7- endo环化制备了顺式-2,7-二甲基氧杂环丁烷。这种合成-2,7-二甲基氧杂环丁烷的仿生方法尚未见报道。然而，我们在独联体的帮助下实现了这一具有挑战性的环化-烯烃系链和未取代的乙烯基。Gymnocin -B 的 NO 环片段也由这些 7 内环化产物之一制备，证明了该策略在构建生物活性 LSP 中的潜在应用。
• Stereoinversion of a Tertiary Alcohol on a THP Ring: a Recovery Route to an Intermediate for Gymnocin-A
  作者：Yuji Mori、Takeo Sakai、Kayo Aoyama、Rie Oshima、Kyoko Furukawa

  DOI：10.3987/com-17-s(t)8

  日期：——

  The stereoinversion of a tertiary alcohol on a tetrahydropyran ring was achieved through a five-step sequence including regioselective dehydration, diastereoselective epoxidation and reduction. This approach offers a recovery route from the diastereomer to the desired tertiary alcohol as part of the synthesis of gymnocin-A.