(4S,5R)-4-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-ol | 1592771-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (4S,5R)-4-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-ol
• CAS: 1592771-15-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃S₂Si
• 分子量: 364.646
• InChiKey: FVJFMWCVGBWMHJ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-ol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 [(2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 methyl 3,5-O-di(tert-butyl)silylene-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(4S,5R)-4-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-2,2-di-tert-butyl-1,3,2-dioxasilinan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c

文献信息

• Total Synthesis of Gymnocin-A
  作者：Takeo Sakai、Shingo Matsushita、Shogo Arakawa、Koichi Mori、Miki Tanimoto、Akihiro Tokumasu、Tatsuji Yoshida、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jacs.5b10082

  日期：2015.11.18

  A convergent total synthesis of cytotoxic marine natural polycyclic ether, gymnocin-A (1), is described. The synthesis features three iterations of an oxiranyl anion strategy, involving base-mediated cycloetherification, ring expansion, and reductive etherification, for the construction of the FGH fragment and for its coupling with the ABC and KLMN fragments.

  描述了细胞毒性海洋天然多环醚，gymnocin-A (1) 的收敛全合成。该合成具有环氧乙烷基阴离子策略的三个迭代，包括碱基介导的环醚化、环扩张和还原醚化，用于构建 FGH 片段及其与 ABC 和 KLMN 片段的偶联。