二苯并环辛炔-NHCO-四聚乙二醇-NH-叔丁酯 | 1255942-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二苯并环辛炔-NHCO-四聚乙二醇-NH-叔丁酯
• 英文名称: N-boc protected ADIBO-PEG4-amine
• 英文别名: 9-boc；DBCO-NHCO-PEG4-NH-Boc；tert-butyl N-[2-[2-[2-[2-[3-[[3-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1255942-12-1
• 化学式: C₃₄H₄₅N₃O₈
• 分子量: 623.747
• InChiKey: YUOUOEOEOWCRQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

DBCO-NHCO-PEG4-NH-Boc 是一种 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类和 Alkyl/ether 类。DBCO-NHCO-PEG4-NH-Boc 可用于合成一系列 PROTAC 分子。DBCO-NHCO-PEG4-NH-Boc 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接桥，用于抗体药物结合物 (ADCs) 的合成。

靶点

Cleavable

PEGs

Alkyl/ether

体外研究

PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins.
ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯并环辛炔-NHCO-四聚乙二醇-NH-叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到氮杂二苯并环辛炔-PEG4胺
  参考文献：
  名称：

  AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME

  摘要：

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。

  公开号：

  US20120029186A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢二苯并[B,F]氮杂辛 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 二苯并环辛炔-NHCO-四聚乙二醇-NH-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Surface Functionalization Using Catalyst-Free Azide−Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  The utility of catalyst-free azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition for the immobilization of a variety of molecules onto a solid surface and microbeads was demonstrated. In this process, the surfaces are derivatized with aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO) for the immobilization of azide-tagged substrates via a copper-free click reaction. Alternatively, ADIBO-conjugated molecules are anchored to the azide-derivatized surface. Both immobilization techniques work well in aqueous solutions and show excellent kinetics under ambient conditions. We report an efficient synthesis of aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO), thus far the most reactive cyclooctyne in cycloaddition to azides. We also describe convenient methods for the conjugation of ADIBO with a variety of molecules directly or via a PEG linker.

  DOI：

  10.1021/bc100306u