5,6-二氢二苯并[B,F]氮杂辛 | 23194-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,6-二氢二苯并[B,F]氮杂辛
• 英文名称: 5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine
• 英文别名: (Z)-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocine；5,6-Dihydro-dibenzoazocin；Dihydro-benzazocin；(11Z)-5,6-dihydrobenzo[c][1]benzazocine
• CAS: 23194-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ROKWPTFIJIFMGL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢二苯并[B,F]氮杂辛 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrobenzo[b,f]azocine
  参考文献：
  名称：

  Surface Functionalization Using Catalyst-Free Azide−Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  The utility of catalyst-free azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition for the immobilization of a variety of molecules onto a solid surface and microbeads was demonstrated. In this process, the surfaces are derivatized with aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO) for the immobilization of azide-tagged substrates via a copper-free click reaction. Alternatively, ADIBO-conjugated molecules are anchored to the azide-derivatized surface. Both immobilization techniques work well in aqueous solutions and show excellent kinetics under ambient conditions. We report an efficient synthesis of aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO), thus far the most reactive cyclooctyne in cycloaddition to azides. We also describe convenient methods for the conjugation of ADIBO with a variety of molecules directly or via a PEG linker.

  DOI：

  10.1021/bc100306u
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 eaton’s reagent 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5,6-二氢二苯并[B,F]氮杂辛
  参考文献：
  名称：

  一个紧凑且可合成合成的氟18标记的环辛炔假体，用于通过无铜点击化学标记生物分子

  摘要：

  使用可合成的途径设计了一种新的含氟氮杂二苯并环辛炔（ADIBO-F）。氟18取代基是由其甲苯磺酸盐前体制成的，在30分钟的合成时间内以21-35％的放射化学收率分离。ADIBO-F已通过菌株促进的炔-叠氮化物环加成反应，以高放射化学收率和纯度纳入了叠氮化物功能化的，靶向癌症的多肽。最终产品是新型的基于肽的正电子发射断层显像（PET）成像剂，对靶标具有高亲和力，生长激素促分泌素受体1a（GHSR-1a）和胃泌素释放肽受体（GRPR），IC 50值为9.7和0.50 n m， 分别。这是将氟18掺入用于PET成像的生物分子中的新的快速标记选项。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800334

文献信息

• [EN] BIOMOLECULE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE BIOMOLÉCULE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2016090157A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to biomolecule conjugates which comprise a biomolecule wherein at least one non-natural amino acid (NNAA) is integral to the structure of the biomolecule and wherein the NNAA is a point of attachment of a linker to which a payload, particularly a cytotoxic agent, is attached. More specifically, this invention relates to conjugates of cell-binding agents and active release products comprising cytotoxic agents wherein the conjugates are produced by means of a cycloaddition reaction. Methods of production, pharmaceutical compositions and methods of use are provided.

  本发明涉及生物分子共轭物，其包括一种生物分子，其中至少有一种非天然氨基酸（NNAA）构成生物分子的结构，并且NNAA是连接物的附着点，连接物上附着有一种荷载物，特别是细胞毒性药剂。更具体地说，本发明涉及细胞结合剂和活性释放产物的共轭物，其中共轭物是通过环加成反应制备的。提供了生产方法、药物组合物和使用方法。
• AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20120029186A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。
• BIOCOMPATIBLE MODULAR TETRAZINE PLATFORM
  申请人：Centre national de la recherche scientifique

  公开号：US20200354381A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A modular tetrazine platform, can be used as diagnostic, theragnostic agent and/or medicinal product. An inverse electron demand Diels-Alder reaction can be used for synthesizing bifunctionalized tetrazines, which can be obtained from monofunctionalised tetrazines.

  一种模块化四氮唑平台，可用作诊断、治疗诊断剂和/或药物产品。可以使用逆电子需求Diels-Alder反应来合成双官能化四氮唑，这可以从单官能化四氮唑中获得。
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017205336A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of thereof in the sequencing a nucleic acid.

  本公开的内容包括化合物、组合物以及在核酸测序中的方法。
• Aza-dibenzocyclooctynes for fast and efficient enzyme PEGylation via copper-free (3+2) cycloaddition
  作者：Marjoke F. Debets、Sander S. van Berkel、Sanne Schoffelen、Floris P. J. T. Rutjes、Jan C. M. van Hest、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/b917797c

  日期：——

  A strained aza-dibenzocyclooctyne was prepared via a high-yielding synthetic route. Copper-free, strain-promoted click reaction with azides showed excellent kinetics, and a functionalised aza-cyclooctyne was applied in fast and efficient PEGylation of enzymes.

  通过高产合成路线制备了一种含杂二苯并环辛炔。无铜、菌株促进的叠氮化物点击反应显示出卓越的动力学性能，功能化的氮杂环辛炔被应用于酶的快速高效 PEG 化。