S-(n-butyl)-S-phenyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)sulfimide | 65094-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(n-butyl)-S-phenyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)sulfimide
• 英文别名: S-phenyl-S-butyl-N-p-tosylsulfilimine；N-Tosyl-S-n-butyl-S-phenylsulfilimin；N-[butyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 65094-81-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 335.491
• InChiKey: AZICYHLRUJEMKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  501.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(n-butyl)-S-phenyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)sulfimide 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA YASUMITSU; BAYOMI SAID MOHAMAD; SUMOTO KUNIHIRO; IKEDA MASAZUMI, SYNTHESIS, 1977, NO 10, 693-695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 iron(III) tris(4-chloro-2,6-dimethyl-3,5-heptanedionate) 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(n-butyl)-S-phenyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  手性铁配合物催化的对映体选择性对硝基转移至硫化物

  摘要：

  铁厂：通过手性铁（III）/ PyBOX催化剂（参见方案）可实现对映选择性的腈转化为硫化物。因此以高对映选择性和产率获得了各种磺酰亚胺。还证明了该方案在对映体富集的亚砜亚胺和环氧化物的合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201304451

文献信息

• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Allylic Amines: A Sigmatropic Rearrangement Strategy
  作者：Christopher K. Prier、Todd K. Hyster、Christopher C. Farwell、Audrey Huang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201601056

  日期：2016.4.4

  Sigmatropic rearrangements, while rare in biology, offer opportunities for the efficient and selective synthesis of complex chemical motifs. A “P411” serine‐ligated variant of cytochrome P450BM3 has been engineered to initiate a sulfimidation/[2,3]‐sigmatropic rearrangement sequence in whole E. coli cells, a non‐natural function for any enzyme, providing access to enantioenriched, protected allylic amines

  适马重排虽然在生物学中很少见，但为复杂化学基序的有效和选择性合成提供了机会。经过工程改造，细胞色素P450 BM3的“ P411”丝氨酸连接变体可在整个大肠杆菌细胞中启动亚磺酰亚胺化/ [2,3]-σ重排序列，这是任何酶的非天然功能，可提供对映体富集的，保护的烯丙基胺。酶中的五个突变大大增强了其对这一新功能的活性，证明了催化剂对具有挑战性的腈转移反应的进化能力。析出的催化剂还可以对非烯丙基硫化物进行高度对映选择性的酰亚胺化反应。
• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。