ethyl isobutylidene-acetylacetate | 55901-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl isobutylidene-acetylacetate
• 英文别名: 3-Carbonylethoxy-5-methyl-hex(3)en-2-on；2-acetyl-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；2-Acetyl-4-methyl-pent-2-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-acetyl-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 55901-63-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RUIAGZRJQURMCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-117 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl isobutylidene-acetylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl (Z)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of ethyl 3-hydroxy-2(1′substituted-methylidene)-butyrate by Pseudomonas cepacia lipase catalyzed acetylation

  摘要：

  Enzymatic resolution of a series of enantiomerically pure ethyl 3-hydroxy-2(1 ' substituted-methylidene)-butyrates was performed using Pseudomonas cepacia lipase (EC 3.1.1.3) as a catalyst. Optically active ethyl 3-hydroxy-2(1 ' substituted-methylidene)-butyrates, as well as their acetates, were obtained from this reaction in good yield and excellent enantiomeric excess. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.09.002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 异丁醛 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 生成 ethyl isobutylidene-acetylacetate
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛/碱-Knoevenagel-kondensationen：烷基和芳基乙二醛。-nitroessigester bei 0–22°

  摘要：

  在四氯化钛中存在于四氢呋喃和叔胺中。有机碱。乙酰乙酸乙酯和硝基乙酸乙酯与脂族，芳族和杂环醛缩合，以高收率得到相应的α，β-不饱和α-乙酰基和α-硝基羧酸酯。后一种化合物在制备各种α-氨基酸中是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)84029-8

文献信息

• Synthesis of Ethyl 5-Hydroxyisoxazolidine-4-carboxylates via Michael Addition/Intramolecular Hemiketalisation
  作者：Fides Benfatti、Andrea Bottoni、Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Magda Monari、Elisa Mosconi、Marco Stenta、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800719

  日期：2008.12

  The 1,4-addition of N,O-bis(trimethylsilyl)hydroxylamine to alkylideneacetoacetates gave, in high yield, new 5-hydroxyisoxazolidine-4-carboxylates. The results of the accurate computational investigation on the mechanism at the DFT level are in complete agreement with the experimental evidence and the crystallographic data. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  N,O-双(三甲基甲硅烷基)羟胺与亚烷基乙酰乙酸酯的1,4-加成以高产率得到新的5-羟基异恶唑烷-4-羧酸酯。在 DFT 级别对机制进行精确计算研究的结果与实验证据和晶体学数据完全一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Reaction of CH-acids with Michael acceptors in the presence of potassium carbonate. Syntheses of 6-acetyl- and 3,5-dialkylcyclohex-2-enones
  作者：D. S. Khachatryan、A. A. Vardapetyan、N. M. Morlyan、A. L. Razinov、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-015-0873-y

  日期：2015.2

  The reaction of acetylacetone with α,β-enones in the presence of potassium carbonate affords 6-acetylcyclohex-2-enones. The assembly of two acetoacetate and one alkanal molecules gives 3,5-dialkylcyclohex-2-enones. Facile one-pot procedures for these reactions were developed.

  在碳酸钾存在下，乙酰丙酮与 α、β-烯酮反应生成 6-乙酰基环己-2-烯酮。将两个乙酰乙酸酯分子和一个烷烃分子组装在一起可得到 3,5-二烷基环己-2-烯酮。为这些反应开发了简便的一锅反应程序。
• Acid catalyzed ring closure reactions of electrophilic alkenes
  作者：Roland Verhé、Norbert de Kimpe、Dirk Courtheyn、Laurent de Buyck、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80073-2

  日期：1982.1

  3-acyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans. Similar cyclization of α-acyl-α,β-unsaturated esters initially afforded 3-alkoxycarbonyl-2-alkyl-4,5-dihydrofurans which were transformed into 2-acylbutanolides on further reaction with sulfuric acid.

  用硫酸或二甲基甲酰胺-氯化氢或对甲苯磺酸处理α-酰基-α，β-不饱和酮产生3-酰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃。类似地环化α-酰基-α，β-不饱和酯，最初得到3-烷氧基羰基-2-烷基-4，5-二氢呋喃，将其在进一步与硫酸反应后转化为2-酰基丁醇化物。
• Suryawanshi, S N; Rani, A; Bhakuni, D S, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 12, p. 1089 - 1094
  作者：Suryawanshi, S N、Rani, A、Bhakuni, D S

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogenolysis of Aromatic Esters to Alcohols
  作者：Ralph Mozingo、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01181a067

  日期：1948.1