2-(4-Methoxy-benzoyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid ethyl ester | 24119-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-benzoyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxybenzoyl)-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 24119-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RROSXZPVXQQXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-benzoyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 、 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向均相布朗斯台德酸催化的分子内羰基-烯烃复分解反应

  摘要：

  羰基-烯烃复分解 (COM) 反应是从羰基前体形成新的碳-碳双键的一种有吸引力的方法。原则上，该反应可以通过用布朗斯台德酸催化剂活化羰基来促进；然而，由于在酸性条件下发生不希望的副反应，它通常很复杂。因此，只有极少数的布朗斯台德酸催化 COM 反应的例子，所有这些都需要专门设计的装置。在此，我们报告了一种新的实用均相布朗斯台德酸催化方案，该方案使用硝基甲烷（一种容易获得的溶剂）来促进分子内闭环 COM 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03099
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methoxy-benzoyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氢键网络实现布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解**

  摘要：

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202117366

文献信息

• AuCl ₃ ‐Catalyzed Ring‐Closing Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Rui Wang、Yi Chen、Mao Shu、Wenwen Zhao、Maoling Tao、Chao Du、Xiaoya Fu、Ao Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/chem.201905199

  日期：2020.2.11

  Compared with the ripeness of olefin metathesis, exploration of the construction of carbon-carbon double bonds through the catalytic carbonyl-olefin metathesis reaction remains stagnant and has received scant attention. Herein, a highly efficient AuCl3 -catalyzed intramolecular ring-closing carbonyl-olefin metathesis reaction is described. This method features easily accessible starting materials,

  与烯烃复分解的成熟相比，通过催化羰基-烯烃复分解反应构建碳-碳双键的研究仍然停滞不前，受到关注的很少。在此，描述了高效的AuCl 3催化的分子内闭环羰基-烯烃复分解反应。该方法具有易于获得的原料，操作简单，对官能团的耐受性强和反应时间短的特点，并以优异的产率提供了目标环戊烯，多环化合物，苯并碳环化合物和N-杂环衍生物。
• Ershov,B.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1346 - 1350
  作者：Ershov,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——