((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)methyl)(phenyl)sulfane | 1518833-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)methyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (1S,2R,5S)-(-)-myrtanyl phenyl sulfide
• CAS: 1518833-52-7
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: KUHDLCHFUXXYBX-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 myrtanyl tosylate 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 以76%的产率得到((6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)methyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  来自卡拉烷、P-薄荷烷、蒎烷和冰片烷的硫化物在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.819867

文献信息

• Radical chain reactions involving 9-alkyl-9-borafluorenes
  作者：Ioulia Gorokhovik、Samuel Rieder、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.548

  日期：——

  The preparation of 9-alkyl-9-borafluorenes and their use as radical precursors in chain reactions were investigated. These organoboranes were found to be excellent precursors of primary and secondary alkyl radicals. Reactions were readily initiated by traces of oxygen and efficient processes involving sulfonyl-based radical traps were discovered. Due to the very high reactivity of the intermediate

  研究了 9-烷基-9-硼芴的制备及其在链反应中作为自由基前体的用途。发现这些有机硼烷是伯烷基和仲烷基的优良前体。反应很容易被痕量的氧气引发，并且发现了涉及磺酰基自由基陷阱的有效过程。由于中间体 9-H 和 9-烷基-9-硼芴具有非常高的反应性，因此确定了重现性问题。