脱氢枞胺对三氟甲基苯甲醛亚胺 | 1022186-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氢枞胺对三氟甲基苯甲醛亚胺
• 英文名称: dehydroabietylamine p-trifluoromethylbenzaldehyde imine
• 英文别名: N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 1022186-29-3
• 化学式: C₂₈H₃₄F₃N
• 分子量: 441.58
• InChiKey: QAUREKNYQZXPLW-GMQQYTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氢枞胺对三氟甲基苯甲醛亚胺 、 亚磷酸二苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以20.5%的产率得到N-[[(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methyl]-1-diphenoxyphosphoryl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  二萜脱氢枞胺新型α-氨基膦酸酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471

  DOI：

  10.1002/hc.20471
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 氢化松香 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 脱氢枞胺对三氟甲基苯甲醛亚胺
  参考文献：
  名称：

  二萜脱氢枞胺新型α-氨基膦酸酯的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  以二萜脱氢枞胺为原料合成了一系列新型α-氨基膦酸酯，并通过红外光谱、1H NMR和31P NMR光谱对其结构进行了表征。通过MTT方法评估它们对SMMC7721肝癌细胞的抗肿瘤活性。化合物 4 和 6 即使在非常低的浓度下也表现出较高的活性，在 0.1 µM 时抑制率分别达到 75% 和 79%。孵育72小时后，化合物9的抑制率达到99%。具有氟原子和与苯环稠合的硝基的α-氨基膦酸酯表现出更高的活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:512–516, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20471

  DOI：

  10.1002/hc.20471

文献信息

• Synthesis and insect attractant activity of fluorine-containing <i>Pinus</i> diterpenic amides and imines
  作者：Xiaoping Rao、Zhanqian Song、Zhaojiu Han、Zhikuan Jiang

  DOI：10.1080/14786410802155954

  日期：2009.6.15

  fluorine-containing Pinus diterpenic amides and imines have been synthesised and their structures were confirmed by elemental analysis, IR, 1H NMR spectroscopy and single crystal X-ray diffraction. Their insect attractant activity to Spodoptera litura were screened by leaf plate method; the results indicated that most fluorine-containing dehydroabietic amides and imines exhibited attractive activity to S. litura

  合成了一系列的含氟松二萜酰胺和亚胺，并通过元素分析，IR，1 H NMR光谱和单晶X射线衍射确定了它们的结构。用叶板法筛选了其对斜纹夜蛾的昆虫引诱活性。结果表明，大多数含氟脱氢松香酰胺和亚胺都对斜纹夜蛾具有吸引力，其中在0.01 g mL -1浓度下，脱氢松香对三氟甲基酰胺（A6）的吸附率是空白品的七倍。。稠合到苯环的氟部分导致除（A6）以外的酰胺吸引率降低，而氟的作用导致二萜亚胺的吸引率提高。