1-甲磺酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮 | 260351-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-甲磺酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-methanesulfonyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• 英文别名: 1-Methylsulfonyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 260351-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: ZQNCBBXKZAPZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲磺酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-苯基-4-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮的 O-甲磺肟碱基促进 NEBER 重排的意外结果-合成 4-氨基-2-芳基喹啉

  摘要：

  摘要 衍生自 2-芳基-1,2,3,4-四氢-1-甲基磺酰基-4-喹诺酮类的 O-Mesyloximes 与乙醇钠在乙醇中反应，以高产率得到 4-氨基-2-芳基喹啉。没有检测到或从反应混合物中分离出痕量的 3-氨基-2-芳基-4-喹诺酮类化合物，这些化合物是由底物的 Neber 重排所预期的。使用 1H NMR、13C NMR、IR 和质谱技术的组合确定产物的结构。

  DOI：

  10.1080/10426500008076551
• 作为产物：
  描述：

  2-aminochalcone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-甲磺酰基-2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Mphahlele, Malose J.; Mabusela, Mampei R.C., South African Journal of Chemistry, 1999, vol. 52, # 4, p. 157 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Approach to <i>N</i> ‐Tf 2‐Aryl‐2,3‐Dihydroquinolin‐ 4(1 <i>H</i> )‐ones via a Ligand‐Free Pd(II)‐Catalyzed Oxidative Aza‐Michael Cyclization
  作者：Young Min Kim、Hyung‐Seok Yoo、Seung Hwan Son、Ga Yeong Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Soo Dong Kim、Boyoung Y. Park、Nam‐Jung Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001425

  日期：2021.1.26

  one‐pot ligand‐free palladium‐catalyzed α,β‐dehydrogenation of ketone and sequential aza‐Micahel addition was developed, which provides N‐Tf 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones in moderate to good yields. This catalytic reaction provides simple and mild reaction conditions, a wide scope of substrates to biologically interesting N‐heterocycles.

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。
• Azidotrimethylsilane-mediated Schmidt rearrangement of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-1-methylsulfonyl-4-quinolones: non-regioselectivity of carbon migration
  作者：Malose J. Mphahlele

  DOI：10.1039/a906449d

  日期：——

  Azidotrimethylsilane-mediated Schmidt rearrangement of 2-aryl-1-methylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones in trifluoroacetic acid was investigated. In contrast to the corresponding 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolone precursors, the N-methylsulfonyl derivatives displayed non-regioselectivity of carbon migration during nitrogen insertion affording the isomeric ring-expanded derivatives via alkyl and aryl migration.

  研究了叠氮化三甲基硅烷介导的 2-芳基-1-甲磺酰基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮在三氟乙酸中的施密特重排反应。与相应的 2-芳基-1,2,3,4-四氢-4-喹啉酮前体相比，N-甲基磺酰基衍生物在氮插入过程中显示出碳迁移的非区域选择性，并通过烷基和芳基迁移产生异构环扩展衍生物。
• Mphahlele, Malose J.; Hlatshwayo, Sebayitseng M.; Ndlovu, Stephen M., South African Journal of Chemistry, 2001, vol. 54, p. 60 - 68
  作者：Mphahlele, Malose J.、Hlatshwayo, Sebayitseng M.、Ndlovu, Stephen M.、Fernandes, Manuel A.

  DOI：——

  日期：——