1-Hydroxy-8-phenyl-octane-2,5-dione | 909036-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-Hydroxy-8-phenyl-octane-2,5-dione
• CAS: 909036-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: IFTVSMQNEPTLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-8-phenyl-octane-2,5-dione 在 盐酸 、 2,2,2-三氟乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 Ethyl 3-(hydroxymethyl)-3-(3-oxo-6-phenylhexyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺过氧化物的设计，合成及体外抗疟活性

  摘要：

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.065
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙烷 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 1-Hydroxy-8-phenyl-octane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺过氧化物的设计，合成及体外抗疟活性

  摘要：

  设计和合成了几种螺过氧抗疟疾化合物，使用过氧化氢在UHP中（脲-H 2 O 2络合物）作为过氧键的来源。掺入H 2 O 2在当前情况下，由于在酮羰基上存在羟基γ或δ，形成五元或六元环状半缩酮的可能性极大地促进了通过缩酮交换反应进入有机分子骨架。当迈克尔受体中的吸电子基团是硝基时，在水氧化条件下，过氧环的闭合很容易发生。与过氧环稠合的苯环的存在有效地降低了闭环步骤过渡态的自由度，并使原本非常困难的七元1,2-二氧戊环很容易通过分子内迈克尔加成而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.065