12,13-epoxyavenestergenin A-1 | 90548-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13-epoxyavenestergenin A-1
• 英文别名: tris-deglucosylavenacin A-1；epoxyavenagenin A-1；[(1S,3R,5R,6R,9S,10R,11R,14R,15S,17S,18S,20S,21R,23R)-21-formyl-9,17-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-6,10,14,15,18,21-hexamethyl-2-oxahexacyclo[13.8.0.01,3.05,14.06,11.018,23]tricosan-20-yl] 2-(methylamino)benzoate
• CAS: 90548-32-6
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₇
• 分子量: 637.857
• InChiKey: RJRMOVGGMNTTJO-BFDYSXNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-epoxyavenestergenin A-1 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 avenestergenin A-1
  参考文献：
  名称：

  燕麦根对“全食”疾病的抵抗因子，阿文霉素A-1，A-2，B-1和B-2及其伴随物质的结构

  摘要：

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/p19860001917

文献信息

• Structures of the four avenacins, oat root resistance factors to ‘take-all’ disease
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000246

  日期：——

  The true aglycones of the avenacins are acid sensitive triterpene 12,13-epoxides, not 12-ketones, and one such avenestergenin epoxide is isolated direct from oat roots; this, together with study of the attached trisaccharide, permits complete structures to be proposed for the four avenacins (3a—d); avenestergenins readily undergo an acid-catalysed anhydrodimerisation via acetal formation.

  avenacins的真正糖苷配基是对酸敏感的三萜12,13-环氧化合物，而不是12-酮，其中一种这样的avenestergenin环氧化合物是直接从燕麦根中分离得到的。这，连同对附着的三糖的研究，可以为四个阿维那星（3a — d）提出完整的结构。avenestergenins容易通过缩醛形成进行酸催化的脱水二聚。
• Structures of the oat root resistance factors to ‘take-all’ disease, avenancins A-1, A-2, B-1 and B-2 and their companion substances
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19860001917

  日期：——

  It is shown that avenestergenins, having a 12-oxo group, are not true aglycones of the avenacin series: the latter are 12, 13β-epoxides. Acid hydrolysis would be expected to lead to a 13α, 12-ketone, not the 13β, 12-ketone of the avenestergenins, and the chemistry of the process is modelled using the 12α, 13α- and 12β, 13β-epoxides from 3β-benzoyloxyolean-12-ene and isolating the 13α, and 13β, 12-ketones

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。