methyl 6-aldehydo-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside | 82707-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-aldehydo-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxane-2-carbaldehyde
• CAS: 82707-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: KWRRLCGHDQQKNO-USNPWTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S,9S)-10-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-decane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a076
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 6-aldehydo-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-α-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Soraphen A1α

  摘要：

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3671

文献信息

• Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach
  作者：Stephen Hanessian、Jean-René Pougny、Ideletta K. Boessenkool

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82415-7

  日期：1984.1
• Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523
  作者：Abel, Stephan、Faber, Dominik、Hueter, Ottmar、Giese, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。
• Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic
  作者：S. Hanessian、J. R. Pougny、I. K. Boessenkool

  DOI：10.1021/ja00386a076

  日期：1982.11