1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acetic acid | 1415905-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acetic acid
• 英文别名: methyl 2-ammonium-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acetate
• CAS: 1415905-79-1
• 化学式: C₂H₄O₂*C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 253.252
• InChiKey: HJBAPAMKXQDDRJ-WVSZPMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acetic acid 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2'-disulfanediylbis(N-(methyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of inhibitors of E. coli PgaB, a polysaccharide de-N-acetylase involved in biofilm formation

  摘要：

  许多在医学上具有重要意义的生物膜形成细菌会产生类似的多糖细胞间粘附素（PIA），由部分去 N-乙酰化的 β-（1 → 6）-N-乙酰葡糖胺聚合物（dPNAG）组成。在大肠杆菌中，β-(1→6)-N-乙酰葡糖胺聚合物（PNAG）的去 N-乙酰化作用是由碳水化合物酯酶家族 4 的去乙酰化酶 PgaB 催化的。PNAG 的去 N-乙酰化是 PNAG 依赖性生物膜形成的关键。在此，我们介绍了用于体外监测 PgaB 活性的荧光测定法的开发以及一系列 PgaB 抑制剂的合成。合成的抑制剂由氨基葡萄糖支架上的金属螯合官能团组成，靶向 PgaB 的活性位点金属离子。N-thioglycolyl amide（Ki = 480 μM）和 N-methyl-N-glycolyl amide（Ki = 320 μM）葡糖胺衍生物的抑制效果最佳。通过化学酶法合成 N-硫代甘氨酰酰胺 PNAG 五糖，得到了一种 Ki 值为 280 μM 的抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob26105g
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-D-glucosamine 在 barium(II) oxide 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, physico-chemical characterization andin vitrobiological activity of organogold(iii) glycoconjugates

  摘要：

  一旦通过促进扩散机制被肿瘤细胞摄取，有机金(III)–二硫代氨基甲酸糖苷缀合物通过抑制拓扑异构酶I和II，并诱导氧化应激产生ROS，从而发挥抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/d1dt01100f

文献信息

• An innovative and efficient route to the synthesis of metal-based glycoconjugates: proof-of-concept and potential applications
  作者：Andrea Pettenuzzo、Diego Montagner、Patrick McArdle、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/c8dt01583j

  日期：——

  synthetic strategy was also successfully extended to other metal ions of biomedical interest, such as gold(I) and platinum(II), to obtain [AuI(SSC-Inp-GlcN)(PPh3)] and [PtII(SSC-Inp-GlcN)2], respectively. All compounds were fully characterized by elemental analysis, mid- and far-IR, mono- and multidimensional NMR spectroscopy, and, where possible, X-ray crystallography. Results and potential applications

  为了开发更有效的策略来使金属药物与碳水化合物功能化，我们在此报告了一种创新而有效的合成途径，以高产率和纯度产生金（III）糖缀合物。该方法是基于锌（II）-二硫代氨基甲酸酯中间体[Zn II（SSC-Inp-GlcN）2 ]（Inp =异烟交联部分； GlcN =氨基葡萄糖）的初始合成，然后将葡萄糖二氢吡啶二硫代氨基甲酸酯配体转移至金（III）中心经由所述锌（间金属转移反应II）中间体和K [金III溴4以1∶2的化学计量比，产生相应的葡萄糖官能化的金（III）-二硫代氨基甲酸酯衍生物[Au III Br 2（SSC-Inp-GlcN）]。不需要氨基葡萄糖支架的保护/去保护，也不需要色谱纯化。合成方案针对在C 2或C 6位置具有氨基功能的葡萄糖前体进行了优化，并且适用于α和β异构体。合成策略的应用也成功地扩展到其他具有生物医学意义的金属离子，例如金（I）和铂（II），以获得[Au I（SSC-Inp-GlcN）（PPh