1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 870811-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 870811-39-5
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₄O₂
• 分子量: 322.246
• InChiKey: HGYFDVXOPFOQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些取代的1,2,3-三唑的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  通过4-叠氮基-8-（三氟甲基）喹啉2分别与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的1，3-偶极环加成反应合成了两个取代的1,2,3-三唑4和6。2与乙酰乙酸乙酯的反应得到1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸3，与乙酰丙酮反应得到1- {1 -[[8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基}乙酮5.将化合物3转化为其相应的酰肼，然后与不同的芳族化合物缩合醛产生席夫碱，N- [1-芳基亚甲基] -1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-碳酰肼4.化合物将5与芳族醛缩合以获得[1-芳基-4- {1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基} pr op-2-en-1-ones 6。通过IR，NMR和质谱数据表征了新制备的1,2,3-三唑衍生物4和6。筛选这些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.013
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-(三氟甲基)喹啉 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些取代的1,2,3-三唑的合成，表征和抗菌活性。

  摘要：

  通过4-叠氮基-8-（三氟甲基）喹啉2分别与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的1，3-偶极环加成反应合成了两个取代的1,2,3-三唑4和6。2与乙酰乙酸乙酯的反应得到1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸3，与乙酰丙酮反应得到1- {1 -[[8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基}乙酮5.将化合物3转化为其相应的酰肼，然后与不同的芳族化合物缩合醛产生席夫碱，N- [1-芳基亚甲基] -1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-碳酰肼4.化合物将5与芳族醛缩合以获得[1-芳基-4- {1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基} pr op-2-en-1-ones 6。通过IR，NMR和质谱数据表征了新制备的1,2,3-三唑衍生物4和6。筛选这些化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.02.013

文献信息

• Synthesis, characterization and antimicrobial activity of some substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Bantwal Shivarama Holla、Manjathuru Mahalinga、Mari Sithambaram Karthikeyan、Boja Poojary、Padiyath Mohammed Akberali、Nalilu Suchetha Kumari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.02.013

  日期：2005.11

  substituted 1,2,3-triazoles 4 and 6 have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 4-azido-8-(trifluoromethyl)quinoline 2 with ethyl acetoacetate and acetylacetone, respectively. The reaction of 2 with ethyl acetoacetate afforded 1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 3 and with acetylacetone afforded 1-1-[8-(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyl-1H-1

  通过4-叠氮基-8-（三氟甲基）喹啉2分别与乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的1，3-偶极环加成反应合成了两个取代的1,2,3-三唑4和6。2与乙酰乙酸乙酯的反应得到1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸3，与乙酰丙酮反应得到1- 1 -[[8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基}乙酮5.将化合物3转化为其相应的酰肼，然后与不同的芳族化合物缩合醛产生席夫碱，N- [1-芳基亚甲基] -1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑基-4-碳酰肼4.化合物将5与芳族醛缩合以获得[1-芳基-4- 1- [8-（三氟甲基）喹啉-4-基] -5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基} pr op-2-en-1-ones 6。通过IR，NMR和质谱数据表征了新制备的1,2,3-三唑衍生物4和6。筛选这些化合物的抗微生物活性。