3,6-diacetyl-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinone | 883107-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3,6-Diacetyl-1-[(4-fluorophenyl)methyl]quinolin-4-one
• CAS: 883107-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₆FNO₃
• 分子量: 337.35
• InChiKey: UDVOESKHGXERHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diacetyl-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinone 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-4-[6-((Z)-3-Carboxy-3-hydroxy-acryloyl)-1-(4-fluoro-benzyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-3-yl]-2-hydroxy-4-oxo-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为HIV-1整合酶抑制剂的新型双功能喹诺酮基二酮酸衍生物：设计，合成，生物学活性和作用机理。

  摘要：

  病毒编码的整合酶蛋白是HIV-1病毒生命周期中必不可少的酶，并且在开发抗HIV感染的疗法中代表了有吸引力且经过验证的目标。当与逆转录酶和蛋白酶的抑制剂联合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。在HIV-1整合酶抑制剂中，β-二酮酸（DKA）代表了抗HIV-1药物开发的主要线索。在这项研究中，新型双功能喹啉基二酮酸衍生物被设计，合成并测试了其对HIV-1整合酶的抑制能力。该化合物是整合酶活性的有效抑制剂。尤其是，衍生物8对反应的两个步骤都是有效的IN抑制剂（3' -加工和链转移），并且对HIV-1感染的细胞显示出高抗病毒活性，并且细胞毒性也低。分子建模研究提供了一种可行的作用机理，这与配体SAR和酶光交联实验相符。

  DOI：

  10.1021/jm0511583
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.41h， 生成 3,6-diacetyl-1-(4-fluorophenylmethyl)-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  作为HIV-1整合酶抑制剂的新型双功能喹诺酮基二酮酸衍生物：设计，合成，生物学活性和作用机理。

  摘要：

  病毒编码的整合酶蛋白是HIV-1病毒生命周期中必不可少的酶，并且在开发抗HIV感染的疗法中代表了有吸引力且经过验证的目标。当与逆转录酶和蛋白酶的抑制剂联合使用时，选择性抑制该酶的药物被认为在抑制病毒复制方面非常有效。在HIV-1整合酶抑制剂中，β-二酮酸（DKA）代表了抗HIV-1药物开发的主要线索。在这项研究中，新型双功能喹啉基二酮酸衍生物被设计，合成并测试了其对HIV-1整合酶的抑制能力。该化合物是整合酶活性的有效抑制剂。尤其是，衍生物8对反应的两个步骤都是有效的IN抑制剂（3' -加工和链转移），并且对HIV-1感染的细胞显示出高抗病毒活性，并且细胞毒性也低。分子建模研究提供了一种可行的作用机理，这与配体SAR和酶光交联实验相符。

  DOI：

  10.1021/jm0511583