[(1S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] acetate | 853234-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 853234-38-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈Si
• 分子量: 414.528
• InChiKey: DLLBHPJJYVYOSC-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] acetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-streptol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of polyoxygenated cyclohexanoids: (+)-streptol, ent-RKTS-33 and putative ‘(+)-parasitenone’. Identity of parasitenone with (+)-epoxydon

  摘要：

  Short, simple and enantioselective syntheses of the natural product (+)-streptol, the non-peptide apoptosis inhibitor ent-RKTS-33 and the putative structure of 'parasitenone' have been accomplished from the readily available chiral building block. 'Parasitenone' has been shown to be identical with the known natural product epoxydon. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.087
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate 在 吡啶 、 二苯醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 [(1S,5R,6S)-5,6-diacetyloxy-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxocyclohex-2-en-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of polyoxygenated cyclohexanoids: (+)-streptol, ent-RKTS-33 and putative ‘(+)-parasitenone’. Identity of parasitenone with (+)-epoxydon

  摘要：

  Short, simple and enantioselective syntheses of the natural product (+)-streptol, the non-peptide apoptosis inhibitor ent-RKTS-33 and the putative structure of 'parasitenone' have been accomplished from the readily available chiral building block. 'Parasitenone' has been shown to be identical with the known natural product epoxydon. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.087