| 1401413-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1401413-58-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₉
• 分子量: 550.606
• InChiKey: GJWSGQFUDKVFCS-ZNOUKXQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (N-phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidate-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulenoyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 四甲基乙二胺 、 二氯苯酚溴酯 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CHEMICAL AND CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF COMPLEX GLYCANS
  [FR] COMPOSÉS ET POCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE DE GLYCANS COMPLEXES

  摘要：

  本发明提供了一种化学和化酶方法，用于合成各种复杂的不对称多天线糖链。

  公开号：

  WO2012135049A1

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Complex <i>N</i> ‐Glycans of the Parasite <i>S. mansoni</i> to Examine the Importance of Epitope Presentation on DC‐SIGN recognition
  作者：Apoorva D. Srivastava、Luca Unione、Mehman Bunyatov、Ivan A. Gagarinov、Sandra Delgado、Nicola G. A. Abrescia、Ana Ardá、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/anie.202105647

  日期：2021.8.23

  multivalent scaffold and not in the context of multi-antennary glycans. N-glycans can be modified by bisecting GlcNAc, core xylosides and fucosides, and extended N-acetyl lactosamine moieties. The impact of such modifications on glycan recognition are also not well understood. We describe here a chemoenzymatic methodology that can provide N-glycans expressed by the parasitic worm S. mansoni having unique epitopes

  多价对N-聚糖-蛋白质相互作用的重要性主要是通过将最小表位连接到人工多价支架上而不是在多触角聚糖的背景下进行研究。N-聚糖可以通过将 GlcNAc、核心木糖苷和岩藻糖苷以及扩展的N-乙酰乳糖胺部分一分为二来修饰。这种修饰对聚糖识别的影响也不是很清楚。我们在这里描述了一种化学酶学方法，可以提供由寄生蠕虫S. mansoni表达的N-聚糖在每个天线上具有独特的表位并含有核心木糖苷。核磁共振、计算和电子显微镜被用来研究人类凝集素 DC-SIGN 对聚糖的识别。结果表明，核心木糖苷不影响末端表位识别。与单价对应物相比，多触角聚糖对 DC-SIGN 的亲和力更高，这归因于邻近诱导的有效浓度。多触角聚糖将 DC-SIGN 交联成一个密集的网络，这可能与抗原摄取和细胞内路由有关。
• Synthesis of Asymmetric <i>N</i>-Glycans as Common Core Substrates for Structural Diversification through Selective Enzymatic Glycosylation
  作者：Sujeet Pawar、Li Hsu、Thatikonda Narendar Reddy、Mettu Ravinder、Chien-Tai Ren、Yu-Wei Lin、Yang-Yu Cheng、Tzu-Wen Lin、Tsui-Ling Hsu、Sheng-Kai Wang、Chi-Huey Wong、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acschembio.0c00359

  日期：2020.9.18

  (GBPs) and pathogens. Most glycans in humans are asymmetric and isomeric, yet their biological functions are not well understood due to their lack of availability for studies. In this work, we have developed an improved strategy for asymmetric N-glycan assembly and diversification using designed common core substrates prepared chemically for selective enzymatic fucosylation and sialylation. The resulting

  细胞表面的N-聚糖具有独特的特征，可被不同的聚糖结合蛋白（GBP）和病原体识别。人类中的大多数聚糖是不对称和异构的，但由于缺乏研究性，人们对其生物学功能的了解还不够。在这项工作中，我们开发了一种改进的N不对称策略-聚糖的组装和多样化，使用设计的通用核心底物进行化学制备，用于选择性酶促岩藻糖基化和唾液酸化。在微阵列中使用所得的26个在不同触角上带有唾液酸残基的明确定义的聚糖作为代表性应用，以分析禽流感病毒（H5N2）的血凝素（HA）的结合特异性。我们发现与Neu5Ac-Gal表位连接到不同分支的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）有独特的结合亲和力，并且在结合不同分支上的末端半乳糖方面只有很小的作用。总体而言，微阵列分析显示了分支偏向和基于上下文的识别模式。