benzyldimethylhexylsilane | 65118-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldimethylhexylsilane
• 英文别名: benzyl(hexyl)dimethylsilane；benzyl-hexyl-dimethylsilane
• CAS: 65118-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₆Si
• 分子量: 234.457
• InChiKey: XCWCVOFFZOPLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 苄基二甲基硅烷 在 铂 作用下， 生成 benzyldimethylhexylsilane
  参考文献：
  名称：

  反式-二-μ-氢化物-双（三环己基膦）双（甲硅烷基）二铂配合物催化的烯烃的氢化硅烷化

  摘要：

  双铂配合物[{Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提

  DOI：

  10.1039/dt9770001519

文献信息

• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• Solvent-free hydrosilylation of alkenes and alkynes using recyclable platinum on carbon nanotubes
  作者：Dhanaji V. Jawale、Valérie Geertsen、Frédéric Miserque、Patrick Berthault、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/d0gc03943h

  日期：——

  Platinum nanoparticles were stabilized at the surface of carbon nanotubes and the nanohybrid was valorized as a catalyst for the hydrosilylation of alkenes and alkynes. The heterogeneous catalyst operated under sustainable conditions (room temperature, no solvent, low catalyst loading, air atmosphere) and exhibited improved stabilty as recycling and reuse could be achieved for multiple consecutive

  铂纳米颗粒被稳定在碳纳米管的表面，纳米杂化剂被用作烯烃和炔烃氢化硅烷化的催化剂。该非均相催化剂在可持续的条件下运行（室温，无溶剂，催化剂用量低，空气气氛），并显示出更高的稳定性，因为可以实现多次连续反应的再循环和再利用。
• Regioselective and Stereospecific Dehydrogenative Annulation Utilizing Silylium Ion-Activated Alkenes
  作者：Hidekazu Arii、Yuto Yano、Kenichi Nakabayashi、Syuhei Yamaguchi、Masaki Yamamura、Kunio Mochida、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00793

  日期：2016.8.5

  annulation products retained the stereochemistry in cases of the reactions using internal alkenes. The use of diisopropyl(1-naphthyl)silane (2) instead of 1 also resulted in annulation to obtain the 2,3-dihydro-1-sila-1H-phenalene derivatives 6. Electrophilic aromatic substitution at the 8-position was predominant, despite the two potentially reactive positions on the naphthyl group. The steric hindrance

  用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸酯（TPFPB）处理二烷基苄基硅烷（1）可获得与它们的分子内或分子间π络合物处于平衡状态的相应甲硅烷基离子，然后将其与各种烯烃进行脱氢环化反应以形成1,2,3,4-四氢-2-硅萘（4）的分离产率高达82％。硅原子上立体上更大的取代基往往会增加环状产物4的收率。在使用内部烯烃进行反应的情况下，环状产物保留了立体化学。使用二异丙基（1-萘基）硅烷（2）代替1也导致环化反应，获得2,3-二氢-1-sila-1 H-苯并菲衍生物6。尽管在萘基上有两个潜在的反应性位置，但在8位上的亲电子芳族取代仍占主导地位。萘基的空间位阻阻止了顺式烯烃向甲硅烷基离子的添加​​，与从1相比，这将使所需产物的收率从2大幅降低。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image