(6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1401904-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(Z,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1401904-98-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: GFHJNBGUQPAPJD-RFCKMESTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉伏丁的全合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200078
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 (S,S)-(salen)Co(III)(AcO) 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 84.92h， 生成 (6R)-6-{(1Z,3S)-3-{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}hept-1-en-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉伏丁的全合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的立体选择全合成（+）-umuravumbolide（1b）和（-）-deacetylumuravumbolide（1a）从市售的戊醛开始的合成方法。合成过程包括Sharpless不对称环氧化，Jacobsen水解动力学拆分（HKR）和山口环氧乙烷开口作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200078