rel-(2R,6R)-2-(3-hydroxyheptyl)-6-propylpiperidine | 97827-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rel-(2R,6R)-2-(3-hydroxyheptyl)-6-propylpiperidine
• 英文别名: (3S)-1-[(2R,6R)-6-propylpiperidin-2-yl]heptan-3-ol
• CAS: 97827-11-7；122045-85-6；143679-77-0
• 化学式: C₁₅H₃₁NO
• 分子量: 241.417
• InChiKey: DOQUWFOOVMIENZ-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,6R)-2-(3-hydroxyheptyl)-6-propylpiperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 (3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 tetrapropylammonium periodate 、 氢气 、 羟胺 、 碘 、 三溴化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 rel-(2R,6R)-2-(3-hydroxyheptyl)-6-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-gephyrotoxin 223AB 的立体特异性全合成

  摘要：

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。

  DOI：

  10.1021/ja00305a040

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin 223AB
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja00305a040

  日期：1985.9

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt; die intramolekulare Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV).

  Valeraldehyd (I) wird durch zweimalige Wittig-Reaktion in das Dien (IIIa) ubergefuhrt；分子内Cycloaddition des davon abgeleiteten Nitrosoderivates (IIIc) ergibt den Bicyclus (IV)。
• Total synthesis of (.+-.)-dihydropinidine, (.+-.)-monomorine I, and (.+-.)-indolizidine 223AB (gephyrotoxin 223AB) by intramolecular nitroso Diels-Alder reaction
  作者：Yohya Watanabe、Hideo Iida、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00278a020

  日期：1989.8
• Enantioselective ruthenium-mediated synthesis of (-)-indolizidine 223AB
  作者：Douglass F. Taber、P. Bruce Deker、Lee J. Silverberg

  DOI：10.1021/jo00048a037

  日期：1992.10

  Triphenylphosphine/CCl4-mediated cyclization of amino alcohol 17 proceeded smoothly, with single inversion, to provide (-)-indolizidine 223AB 4. Amino alcohol 17 was prepared by thermolysis of azide 16, followed by DIBAL reduction of the intermediate imine. Symchiral aldehyde 12 and phosphonium salt 15, precursors to 16, were prepared by BINAP.Ru*-mediated hydrogenation of the corresponding beta-keto esters. A simplified procedure allows this hydrogenation to be carried out in a Parr shaker, at 80-degrees-C and 50 psig of H-2.