4-乙基-4-戊烯酸甲酯 | 73805-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-乙基-4-戊烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-methylenehexanoate
• 英文别名: methyl 4-ethyl-4-pentenoate；methyl 4-methylidenehexanoate
• CAS: 73805-48-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HREMKUVQMYGXPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1345

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-4-戊烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到4-Ethyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Rhazinilam 家族及其类似物的模块化合成

  摘要：

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02446
• 作为产物：
  描述：

  4-Ethyl-5-hydroxypentanoic acid lactone 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-乙基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 5. Studies syntheses of .psi.-vincadifformine, 20-epi-.psi.-vincadifformine, pandoline, 20-epipandoline, and the C-16 epimeric(carbomethoxy)velbanamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a023
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 4-(phenylselenylmethyl)hexanoate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 在 水 、 disodium;carbonate 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 氮 、 碳酸氢钠 、 4-乙基-4-戊烯酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give a colorless oil (630 mg, 74%)的产率得到4-乙基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of vincadifformine and related derivatives

  摘要：

  本发明涉及文卡地福明及其相关衍生物的制备，这些衍生物可用作合成其他生物碱如文卡明等具有有趣的精神药理学特性的起始物质。首先将四氢-β-咔唑啉（II）与苯甲酰氯反应，得到2-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并（3,4-b）吲哚（III）。然后将化合物（III）还原得到2-苄基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶并（3,4-b）吲哚（IV）。然后，化合物（IV）通过叔丁基次氯酸酯转化为氯吲哚啉衍生物（V），立即用金属二烷基丙二酸盐（如丁基甲基丙二酸铊）处理，得到二烷基-3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢-吖啶并（4,5-b）吲哚-5,5-二羧酸酯（VI）。然后，将化合物（VI）部分脱羧成烷基-3-苄基-1,2,3,4,5,6-六氢-（4,5-b）吲哚-5-羧酸酯（VII）。将化合物（VII）加氢得到烷基-1,2,3,4,5,6-六氢-吖啶并（4,5-b）吲哚-5-羧酸酯（VIII）。在另一种实施方案中，化合物（VI）可加氢至相应的二烷基-1,2,3,4,5,6-六氢-吖啶并（4,5-b）吲哚-5,5-二羧酸酯，然后脱羧成化合物（VIII）。将化合物（VIII）与官能化醛（通常是环氧醛或卤代醛，如1-溴-4-甲酰己烷）缩合，得到文卡地福明或类似的五环衍生物。

  公开号：

  US04283536A1

文献信息

• Aluminum(III)-Catalyzed, Formal Homo-Nazarov-Type Ring-Opening Cyclizations toward the Synthesis of Functionalized Tetrahydroindolizines
  作者：Stefan France、Marchello Cavitt

  DOI：10.1055/s-0035-1561621

  日期：——

  8-tetrahydroindolizines (THIs) is disclosed. The THIs are directly formed from Al(OTf)3-catalyzed, formal homo-Nazarov-type ring-opening cyclizations of N-pyrrolyl cyclopropyl malonamides. The THI products were stable to silica gel chromatography and isolated in up to 97% yield with diastereomeric ratios up to 4.0:1. The cyclization demonstrates good substrate scope as aryl, heteroaryl, gem-dialkyl, heteroatomic, and

  摘要 公开了官能化5,6,7,8-四氢吲哚并噻吩（THI）的一般方法。THIs是由N-吡咯基环丙基丙二酰胺的Al（OTf）3催化的正式的均一纳扎罗夫型开环环化反应形成的。THI产物对硅胶色谱稳定，分离率高达97％，非对映体比率高达4.0：1。该环化反应表现出良好的底物范围为芳基，杂芳基，宝石二烷基，杂原子，并且在环丙烷甲硅烷基甲基供体基团的耐受性。此外，该协议在药学上和环境上都是对的，因为便宜的，富含地球的金属催化剂与乙腈一起用作绿色溶剂是可行的。 公开了官能化5,6,7,8-四氢吲哚并噻吩（THI）的一般方法。THIs是由N-吡咯基环丙基丙二酰胺的Al（OTf）3催化的正式的均一纳扎罗夫型开环环化反应形成的。THI产物对硅胶色谱稳定，分离率高达97％，非对映体比率高达4.0：1。该环化反应表现出良好的底物范围为芳基，杂芳基，宝石二烷基，杂原子，并且在环丙烷甲硅烷基甲基供体基团的耐受性。此
• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。
• [EN] COMPOUNDS THAT MEDIATE PROTEIN DEGRADATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUI ASSURENT LA MÉDIATION DE LA DÉGRADATION DE PROTÉINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2023069720A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  Described herein, in part, are compounds that mediate the degradation of cyclin-dependent kinase 2 (CDK2), and are therefore useful in the treatment of various disorders, such as cancer.

  本文所描述的部分化合物可介导细胞周期蛋白依赖性激酶 2（CDK2）的降解，因此可用于治疗各种疾病，如癌症。
• Fermentation process for preparing 10-hydroxy-C18-carboxylic acid and gamma-dodecalactone derivatives
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0578388A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  Described is a fermentation process for preparing 10-hydroxy-C18-carboxylic acid derivative containing compositions containing compounds defined according to the structure : and gamma-dodecalactone derivative-containing compositions containing compounds defined according to the structure : wherein the dashed lines represent the same or different carbon-carbon bonds; with each of the dashed lines representing a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, products produced thereby and organoleptic uses thereof including uses for augmenting, enhancing or imparting aromas or flavors to or in consumable materials including but not limited to perfume compositions, colognes, perfumed articles, foodstuffs, chewing gums, beverages, toothpastes, hair preparations, tobacco compositions and smoking tobacco articles.

  所描述的是一种发酵工艺，用于制备含有 10-羟基-C18-羧酸衍生物的组合物，该组合物含有根据......结构定义的化合物： 和含有γ-十二内酯衍生物的组合物，其中含有根据结构......定义的化合物： 其中虚线代表相同或不同的碳-碳键；每条虚线代表一个碳-碳单键或一个碳-碳双键，由此生产的产品及其感官用途，包括用于增加、提高或赋予消费品的香气或味道，消费品包括但不限于香水组合物、古龙水、香水制品、食品、口香糖、饮料、牙膏、头发制剂、烟草组合物和烟草制品。
• US20140256926A1
  申请人：——

  公开号：US20140256926A1

  公开（公告）日：2014-09-11