4-氧代己酸甲酯 | 2955-62-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氧代己酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxohexanoate
• CAS: 2955-62-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FOGHPENQGFYWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.027 g/cm3
• LogP：
  0.400 (est)
• 保留指数：
  1082.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,4-己烷二醇
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME HEXANEDIOLS

  摘要：

  描述了一种制备1,3-、1,4-和1,5-己二醇的一般方法。合成涉及制备相应的酮己酸酯，然后用氢化铝锂还原为二醇。反流分配在纯化少量中间体和终产物中被发现是有用的。1,2-、1,6-和2,5-己二醇也通过已知程序制备。这些二醇的红外光谱已记录，并制备了它们的对硝基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1139/v58-069
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 氯化亚砜 、 甲苯 作用下， 生成 4-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Clutterbuck; Raper, Biochemical Journal, 1925, vol. 19, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leukotriene LTD.sub.4 and LTB.sub.4 antagonists
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04923891A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  This invention encompasses compounds of Formula I ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts and geometrical and optical isomers thereof wherein: X, Y, and Z are each independently O or S with S optionally oxidized to S=O; Alk is straight or branched chain alkylene or hydroxyalkylene containing 1-6 carbon atoms; R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl; n is 0 to 5; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, --(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1, phenyl, phenyl substituted with halo, lower alkyl or lower alkoxy; and Ar is 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthalenyl, phenyl, or phenyl substituted with lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, or lower alkanoyl. This invention is in the field of pharmaceutical agents which act as leukotriene D.sub.4 (LTD.sub.4) antagonists and includes embodiments which act as leukotriene B.sub.4 (LTD.sub.4) antagonists.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物##STR1##及其药用可接受的盐和几何和光学异构体，其中：X、Y和Z分别独立地为O或S，其中S可氧化为S=O；Alk为含有1-6个碳原子的直链或支链烷基或羟基烷基；R.sub.1为氢或较低的烷基；n为0至5；R.sub.2为氢、较低的烷基、环烷基、--(CH.sub.2).sub.n --CO.sub.2 R.sub.1、苯基、苯基取代物与卤素、较低烷基或较低烷氧基；Ar为5,6,7,8-四氢-1-萘基、苯基或苯基取代物与较低烷基、羟基、较低烷氧基或较低烷酰基。这项发明涉及作为白三烯D.sub.4（LTD.sub.4）拮抗剂的药用剂，包括作为白三烯B.sub.4（LTD.sub.4）拮抗剂的实施形式。
• Combined Effects on Selectivity in Fe-Catalyzed Methylene Oxidation
  作者：Mark S. Chen、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.1183602

  日期：2010.1.29

  in organic molecules. Methylene C–H bonds are among the most difficult chemical bonds to selectively functionalize because of their abundance in organic structures and inertness to most chemical reagents. Their selective oxidations in biosynthetic pathways underscore the power of such reactions for streamlining the synthesis of molecules with complex oxygenation patterns. We report that an iron catalyst

  二级选择性有机分子主要由亚甲基（二级）CH2 基团的环和链组成，间歇性地装饰有氧或氮中心以及连接处更重取代的碳。如果沿着框架的任何特定亚甲基中的 C-H 键可以作为选择性修饰的目标，那么合成转化将是最有效的。然而，在大多数情况下，这些碳中心被证明非常难以区分用于反应目的。Chen 和 White (p. 566) 现在表明，铁催化剂可以引导过氧化物优先氧化一系列复杂分子中的特定二级 C-H 键，并具有合理的效率。观察到的选择性遵循与目标位点的电子和空间环境相关的可预测趋势。铁催化剂显示出对有机分子中二级 C-H 键氧化的选择性。亚甲基 C-H 键是最难选择性官能化的化学键之一，因为它们具有丰富的有机结构和对大多数化学试剂的惰性。它们在生物合成途径中的选择性氧化强调了这种反应在简化具有复杂氧化模式的分子合成方面的能力。我们报告说，铁催化剂可以在不同的天然产物环境中实现亚甲基 C-H 键氧化，
• An Iron Catalyst for Oxidation of Alkyl CH Bonds Showing Enhanced Selectivity for Methylenic Sites
  作者：Irene Prat、Laura Gómez、Mercè Canta、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201203281

  日期：2013.2.4

  Many are called but few are chosen: A nonheme iron complex catalyzes the oxidation of alkyl CH bonds by using H2O2 as the oxidant, showing an enhanced selectivity for secondary over tertiary CH bonds (see scheme).

  许多被称为但被选择几个：阿非血红素铁络合物催化烷基C的氧化 H键通过使用H 2 ö 2作为氧化剂时，示出了用于增强的选择性二次过叔C  H键（参见方案）。
• Electrochemical synthesis of geminal azidonitro compounds
  作者：Yu. N. Ogibin、A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-005-0154-2

  日期：2004.11

  An electrochemical method for the synthesis of geminal azidonitro compounds was developed. The method involves electrooxidative coupling of azide anions with salts of nitro compounds and affords geminal azidonitroalkanes, azidonitrocycloalkanes, and diazidodinitrocycloalkanes in 45–92% yields.

  开发了一种合成叠氮硝基化合物的电化学方法。该方法涉及叠氮阴离子与硝基化合物的盐的电氧化偶联，并以 45-92% 的产率提供孪生叠氮硝基烷烃、叠氮硝基环烷烃和二叠氮二硝基环烷烃。
• Allylic Oxidation of Methyl 2-Alkenoates
  作者：Mitsuru Nakayama、Shuzo Shinke、Yoichi Matsushita、Susumu Ohira、Shuichi Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.52.184

  日期：1979.1

  Allylic oxidation of methyl 2-alkenoates with chromium trioxide in a mixture of acetic anhydride and acetic acid afforded methyl 4-oxo-2-alkenoates.

  在乙酸酐和乙酸的混合物中用三氧化铬对 2-烯酸甲酯进行烯丙基氧化，得到 4-氧代-2-烯酸甲酯。