1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside | 676518-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 676518-73-3
• 化学式: C₃₂H₃₂O₈
• 分子量: 544.601
• InChiKey: FZTVRAXMIUCIBE-SPPZDQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-O-(4-pentenyl) β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-(4-pentenyl) 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptide Mimetics of GDP-Fucose: Targeting Inhibitors of Fucosyltransferases

  摘要：

  基于UDP-N-乙酰葡糖胺的多肽模拟物尼克霉素Z对N-乙酰葡糖胺转移酶具有强效抑制活性的背景，我们设计并合成了新型的GDP-岩藻糖多肽模拟物，其目标是抑制从GDP-岩藻糖转移l-岩藻糖至寡糖的岩藻糖转移酶。GDP-岩藻糖模拟物的合成路线是利用 l-苏氨酸醛缩酶催化的酶促醛缩反应来制备携带δ-²-羟基-δ±-l-氨基酸的鸟嘌呤，这是一种关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44984