3'-O-tosyladenosine tosylate salt | 109923-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-tosyladenosine tosylate salt
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 109923-58-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₇H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 593.638
• InChiKey: QMNWTDIGKZHUSR-TZNCIMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  217.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tosyladenosine tosylate salt 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 magnesium methanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.12h， 生成 9-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine 、 对甲苯磺酰氯 生成 3'-O-tosyladenosine tosylate salt
  参考文献：
  名称：

  KAWANA, MASAJIRO;KUZAHARA, HIROYOSHI, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 87-101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The facile synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxyadenosine. Preparative applications of the deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonates with Mg(OMe)2-NaBH4
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83865-x

  日期：1987.1

  The title compound was easily prepared in 37 or 51% overall yield from 2′- or 3′- -tosyladenosine, respectively, in 5 – 6 steps without isolation of any intermediates. A key intermediate was synthesized by the title reactions in a one-pot procedure.

  可以轻松地分别从2'-或3'-甲苯磺酰基腺苷分5至6步以37或51％的总收率制备标题化合物，而无需分离任何中间体。通过一锅法中的标题反应合成了关键中间体。